O-ethyl (phenylthio)thioacetate | 162999-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: O-ethyl (phenylthio)thioacetate
• 英文别名: O-ethyl 2-phenylsulfanylethanethioate
• CAS: 162999-94-2
• 化学式: C₁₀H₁₂OS₂
• 分子量: 212.337
• InChiKey: IJXDXNKGMWLOGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl (phenylthio)thioacetate 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到ethyl (phenylthio)acetohydroximate
  参考文献：
  名称：

  烷基N-(乙烯基氧基)苯甲亚胺酯向烷基恶唑的转化。机制与扩展

  摘要：

  N-（乙烯基氧基）苯甲酸烷基酯通过中间体转化为烷基恶唑：电荷分离的 1,2-氧氮杂环丁烷衍生物，然后是 1-羟基-2-[[甲硫基（苯基）亚甲基]亚氨基]马来酸二酯，而它们的光化学转化通过一致的 [1,3] σ 位移发生。作为该反应的延伸，描述了维吉尼亚霉素 M2 合成前体的制备和 N-(乙烯基氧基) 苯甲亚胺酸烷基酯的 N-类似物的反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2219
• 作为产物：
  描述：

  (甲基硫代)醋酸乙酯 在 劳森试剂 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以41%的产率得到O-ethyl (phenylthio)thioacetate
  参考文献：
  名称：

  烷基N-(乙烯基氧基)苯甲亚胺酯向烷基恶唑的转化。机制与扩展

  摘要：

  N-（乙烯基氧基）苯甲酸烷基酯通过中间体转化为烷基恶唑：电荷分离的 1,2-氧氮杂环丁烷衍生物，然后是 1-羟基-2-[[甲硫基（苯基）亚甲基]亚氨基]马来酸二酯，而它们的光化学转化通过一致的 [1,3] σ 位移发生。作为该反应的延伸，描述了维吉尼亚霉素 M2 合成前体的制备和 N-(乙烯基氧基) 苯甲亚胺酸烷基酯的 N-类似物的反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2219

文献信息

• Yokoyama Masataka, Menjo Yasuhiro, Ubukata Makoto, Irie Masakazu, Watanab+, Bull. Chem. Soc. Jap, 67 (1994) N 8, S 2219-2226
  作者：Yokoyama Masataka, Menjo Yasuhiro, Ubukata Makoto, Irie Masakazu, Watanab+

  DOI：——

  日期：——
• Transformation of Alkyl<i>N</i>-(Vinyloxy)benzimidates to Alkyloxazoles. Mechanism and Extension
  作者：Masataka Yokoyama、Yasuhiro Menjo、Makoto Ubukata、Masakazu Irie、Mikari Watanabe、Hideo Togo

  DOI：10.1246/bcsj.67.2219

  日期：1994.8

  Transformation of alkyl N-(vinyloxy)benzimidates to alkyloxazoles proceeds through the intermediates: a charge-separated 1,2-oxazetidine derivative and then 1-hydroxy-2-[[methylthio(phenyl)methylene]imino]maleic acid diester, while their photochemical transformation takes place via a concerted [1,3] sigmatropic shift. As the extension of this reaction, the preparation of the precursor proposed for

  N-（乙烯基氧基）苯甲酸烷基酯通过中间体转化为烷基恶唑：电荷分离的 1,2-氧氮杂环丁烷衍生物，然后是 1-羟基-2-[[甲硫基（苯基）亚甲基]亚氨基]马来酸二酯，而它们的光化学转化通过一致的 [1,3] σ 位移发生。作为该反应的延伸，描述了维吉尼亚霉素 M2 合成前体的制备和 N-(乙烯基氧基) 苯甲亚胺酸烷基酯的 N-类似物的反应。