N-(4-甲基-3-硝基苯基)氨基甲酸甲酯 | 63379-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲基-3-硝基苯基)氨基甲酸甲酯
• 英文名称: Methyl N-(3-nitro-p-tolyl)carbamate
• 英文别名: 2-nitro-4-methylcarbamoyl-toluene；methyl N-(4-methyl-3-nitrophenyl)carbamate
• CAS: 63379-18-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• 分子量: 210.189
• InChiKey: LBOMLFVUWZSOJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 4-甲基-3-硝基苯胺 在 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 N-(4-甲基-3-硝基苯基)氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  二硝基甲苯羰基化为甲苯二甲酸氨基甲酸二甲酯；磷酸作为钯-菲咯啉催化体系的高效促进剂

  摘要：

  磷酸是钯-菲咯啉催化的2,4-二硝基甲苯羰基化为2,4-甲苯二氨基甲酸酯的极好促进剂。第一次，所有中间体硝基氨基甲酸酯和氨基甲酸酯都被独立合成，并且在每次催化反应后它们的数量都被精确地定量了。已经对所有实验变量进行了广泛的优化。最好的酸是苯基膦酸和4-甲苯基膦酸。添加2，2-二甲氧基丙烷作为内部干燥剂是非常有益的。衍生自起始二硝基芳烃的胺的加入提高了羰基化反应的速率和选择性。配合物[Pd（Phen）2 ] [SbF 6 ]和[Pd（Phen）2 ] [BAr F 4首次制备了[Ar F＝ 3，5-（CF 3）2 C 6 H 3 ]。后者显示出比所有其他[Pd（Phen）2 ] 2+复合物明显更高的溶解度。还研究了几种可能的启动子的作用。在优化的实验条件下，当以二硝基甲苯/ Pd = 2920的摩尔比工作时，在二氨基甲酸酯中的选择性为77.6％。在反应结束时，冷却后，二氨基甲酸酯自发从溶液中

  DOI：

  10.1002/adsc.200404151

文献信息

• Selective ruthenium carbonyl catalysed reductive carbonylation of aromatic nitro compounds to carbamates
  作者：Sergio Cenini、Maddalena Pizzotti、Corrado Crotti、Francesca Porta、Girolamo La Monica

  DOI：10.1039/c39840001286

  日期：——

  Ru3(CO)12 and Ru(CO)3(PPh3)2 catalyse the reductive carbonylation of aromatic nitro compounds to the corresponding carbamates with high selectivity in the presence of NEt4+Cl– as co-catalyst.

  茹3（CO）12和Ru（CO）3（PPH 3）2催化的芳族硝基化合物的还原羰基化为相应的氨基甲酸盐与网的存在下高选择性4 +氯-作为助催化剂。
• Process for the preparation of nitroaminobenzenes
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04600797A1

  公开（公告）日：1986-07-15

  Process for the preparation of a nitroaminobenzene by nitrating an aminobenzene which is protected at the nitrogen wherein the nitration is carried out by the simultaneous combination of nitric acid and the aminobenzene to be nitrated, in the presence of inert solvents such as methylene chloride.

  一种通过对被保护在氮上的氨基苯进行硝化反应制备硝基氨基苯的方法，其中硝化反应是在惰性溶剂（如氯甲烷）存在下，通过硝酸和待硝化的氨基苯同时反应进行的。
• The palladium–phenanthroline catalyzed carbonylation of nitroarenes to diarylureas: Effect of chloride and diphenylphosphinic acid
  作者：Michela Gasperini、Fabio Ragaini、Chiara Remondini、Alessandro Caselli、Sergio Cenini

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.03.059

  日期：2005.10

  The application of the palladiurn-phenanthroline catalytic system to the carbonylation of nitrobenzene in the presence of anilitle to afford diphenylurea has been investigated. The reaction is best performed with equimolar amounts of the two reagents. Use of higher concentrations of either aniline or nitrobenzene or ail increase in temperature in the range 120-170 degrees C leads to the formation of higher amounts of azo- and azoxybenzene. The latter were found to contain exclusively the try moiety deriving from nitrobenzene, with no inclusion of that derived from aniline. The addition of a small amount of diphenylphosphinic acid doubles the conversion and improves the selectivity in diphenylurea, but the effect is attenuated for larger amounts of acid. Small amounts of chloride, of the order of 10-30 mol% with respect to palladium, improve both rate and selectivity, but only inhibiting effects are detected when chloride is added to the reaction Mixture for the carbonylation of 2,4-dinitrotoluene to dimethyl 2,4-tolueliedicarbamate. The data obtained and that previously reported in the literature has been analyzed in the context of a unifying mechanism and ail explanation for some apparent contradictions has been given. ((c)) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• US4600797A
  申请人：——

  公开号：US4600797A

  公开（公告）日：1986-07-15
• Carbonylation of Dinitrotoluene to Dimethyl Toluenedicarbamate; High Efficiency of Phosphorus Acids as Promoters for the Palladium-Phenanthroline Catalytic System
  作者：Michela Gasperini、Fabio Ragaini、Chiara Cazzaniga、Sergio Cenini

  DOI：10.1002/adsc.200404151

  日期：2005.1

  Phosphorus acids are excellent promoters for the palladium-phenanthroline catalyzed carbonylation of 2,4-dinitrotoluene to 2,4-toluenedicarbamate. For the first time, all intermediate nitrocarbamates and aminocarbamates have been independently synthesized and their amount after every catalytic reaction precisely quantified. An extensive optimization of all experimental variables has been carried out

  磷酸是钯-菲咯啉催化的2,4-二硝基甲苯羰基化为2,4-甲苯二氨基甲酸酯的极好促进剂。第一次，所有中间体硝基氨基甲酸酯和氨基甲酸酯都被独立合成，并且在每次催化反应后它们的数量都被精确地定量了。已经对所有实验变量进行了广泛的优化。最好的酸是苯基膦酸和4-甲苯基膦酸。添加2，2-二甲氧基丙烷作为内部干燥剂是非常有益的。衍生自起始二硝基芳烃的胺的加入提高了羰基化反应的速率和选择性。配合物[Pd（Phen）2 ] [SbF 6 ]和[Pd（Phen）2 ] [BAr F 4首次制备了[Ar F＝ 3，5-（CF 3）2 C 6 H 3 ]。后者显示出比所有其他[Pd（Phen）2 ] 2+复合物明显更高的溶解度。还研究了几种可能的启动子的作用。在优化的实验条件下，当以二硝基甲苯/ Pd = 2920的摩尔比工作时，在二氨基甲酸酯中的选择性为77.6％。在反应结束时，冷却后，二氨基甲酸酯自发从溶液中