ethyl 2-[(3-ethynyl-2-methoxycarbonylmethyl)phenyl]-2-(phenylthio)acetate | 1011458-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 2-[(3-ethynyl-2-methoxycarbonylmethyl)phenyl]-2-(phenylthio)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[3-ethynyl-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)phenyl]-2-phenylsulfanylacetate；ethyl 2-[3-ethynyl-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)phenyl]-2-phenylsulfanylacetate
• CAS: 1011458-42-6
• 化学式: C₂₁H₂₀O₄S
• 分子量: 368.453
• InChiKey: YKKCWWRHTQJQHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-diazo-2-(2-ethynylphenyl)acetate 、 (甲基硫代)醋酸乙酯 在 rhodium(II) trifluoroacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到ethyl 2-[(3-ethynyl-2-methoxycarbonylmethyl)phenyl]-2-(phenylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  Rh(II)-Catalyzed Sommelet−Hauser Rearrangement

  摘要：

  Catalytic Sommelet-Hauser rearrangement is reported. The Rh(II)-catalyzed reaction of aryldiazoacetates with ethyl benzylthioacetate affords Sommelet-Hauser rearrangement products in good to excellent yields. This reaction provides a reliable and efficient way to introduce a substituent to the ortho position of arylacetates.

  DOI：

  10.1021/ol703058p

文献信息

• Rh(II)-Catalyzed Sommelet−Hauser Rearrangement
  作者：Mingyi Liao、Lingling Peng、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol703058p

  日期：2008.3.1

  Catalytic Sommelet-Hauser rearrangement is reported. The Rh(II)-catalyzed reaction of aryldiazoacetates with ethyl benzylthioacetate affords Sommelet-Hauser rearrangement products in good to excellent yields. This reaction provides a reliable and efficient way to introduce a substituent to the ortho position of arylacetates.