6-bromo-2-pentylchroman-4-one | 100808-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-bromo-2-pentylchroman-4-one
• 英文别名: 6-Bromo-2-pentyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 100808-09-1
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₂
• 分子量: 297.192
• InChiKey: KJPVSMPAOPEIDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-pentylchroman-4-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2-pentyl-6-trifluoroacetylchromane
  参考文献：
  名称：

  使用光亲和标记结合串联质谱法鉴定基于Chroman-4-one的Sirtuin 2选择性抑制剂的结合位点

  摘要：

  使用光亲和标记（PAL）来识别基于chroman-4-one的SIRT2选择性抑制剂的结合位点。对SIRT2的有效抑制剂光敏二嗪4进行了详细的光化学表征。在使用SIRT2的PAL实验中，鉴定出了一种由光活化4的共价结合产生的胰蛋白酶肽。该肽既覆盖了SIRT2的活性位点，又覆盖了基于色氨酸-4-酮的抑制剂的拟议结合位点。高功率LED用作单色UV光源，可实现快速的光激活。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01117
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯基乙酸酯 在 四氢吡咯 、 三氯化铝 作用下， 生成 6-bromo-2-pentylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  2,6-二取代萘萘的合成与氟硅酮林

  摘要：

  2,6-二取代萘衍生物的合成及液晶性能

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680533

文献信息

• ANTI-ENTEROVIRUS 71 THIADIAZOLIDINE DERIVATIVE
  申请人：JIANGSU KANION PHARMACEUTICAL CO. LTD

  公开号：US20170066732A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  Disclosed is a novel anti-enterovirus 71 (EV71) 1,2,5-thiadiazolidine-1,1-dioxide derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and specifically, a compound represented by formula (II) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  揭示了一种新型抗肠道病毒71（EV71）1,2,5-噻二唑啉-1,1-二氧化物衍生物或其药用盐；具体而言，是由式（II）表示的化合物或其药用盐。
• Chroman-4-one- and Chromone-Based Sirtuin 2 Inhibitors with Antiproliferative Properties in Cancer Cells
  作者：Tina Seifert、Marcus Malo、Tarja Kokkola、Karin Engen、Maria Fridén-Saxin、Erik A. A. Wallén、Maija Lahtela-Kakkonen、Elina M. Jarho、Kristina Luthman

  DOI：10.1021/jm500930h

  日期：2014.12.11

  Sirtuins (SIRTs) catalyze the NAD(+)-dependent deacetylation of N-e-acetyl lysines on various protein substrates. SIRTs are interesting drug targets as they are considered to be related to important pathologies such as inflammation and aging-associated diseases. We have previously shown that chroman-4-ones act as potent and selective inhibitors of SIRT2. Herein we report novel chroman-4-one and chromone-based SIRT2 inhibitors containing various heterofunctionalities to improve pharmacokinetic properties. The compounds retained both high SIRT2 selectivity and potent inhibitory activity. Two compounds were tested for their antiproliferative effects in breast cancer (MCF-7) and lung carcinoma (A549) cell lines. Both compounds showed antiproliferative effects correlating with their SIRT2 inhibition potency. They also increased the acetylation level of a-tubulin, indicating that SIRT2 is likely to be the target in cancer cells. A binding mode of the inhibitors that is consistent with the SAR data was proposed based on a homology model of SIRT2.
• LASK, U. H.;SKRABAL, P.;ZOLLINGER, H., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 5, 1406-1426
  作者：LASK, U. H.、SKRABAL, P.、ZOLLINGER, H.

  DOI：——

  日期：——
• US9988361B2
  申请人：——

  公开号：US9988361B2

  公开（公告）日：2018-06-05
• Synthese und flüssigkristalline Eigenschaften 2,6-disubstituierter Naphthaline
  作者：Urs H. Lauk、Peter Skrabal、Heinrich Zollinger

  DOI：10.1002/hlca.19850680533

  日期：1985.8.14

  Synthesis and Liquid-Crystal Properties of 2,6-Disubstituted Naphthalene Derivatives

  2,6-二取代萘衍生物的合成及液晶性能