(22E)-(1S,3R,20S)-1,3-bis[(methoxycarbonyl)oxy]-25-[(methoxymethyl)oxy]-24a,24b-dihomo-5,7,22-cholestatrien-24-one | 241820-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E)-(1S,3R,20S)-1,3-bis[(methoxycarbonyl)oxy]-25-[(methoxymethyl)oxy]-24a,24b-dihomo-5,7,22-cholestatrien-24-one
• 英文别名: [(1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-1-methoxycarbonyloxy-17-[(E,2S)-8-(methoxymethoxy)-8-methyl-5-oxonon-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] methyl carbonate
• CAS: 241820-72-4
• 化学式: C₃₅H₅₂O₉
• 分子量: 616.792
• InChiKey: AMLXBYMBTDDCGW-YAYPMVCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E)-(1S,3R,20S)-1,3-bis[(methoxycarbonyl)oxy]-25-[(methoxymethyl)oxy]-24a,24b-dihomo-5,7,22-cholestatrien-24-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (22E)-(1S,3R,20S,24S)-24a,24b-dihomo-5,7,22-cholestatriene-1,3,24,25-tetrol 1,3-bis(methyl carbonate) 25-methoxymethyl ether 24-[(S)-methoxy(trifluoromethyl)phenylacetate]
  参考文献：
  名称：

  新型构象受限的维生素D类似物（（22R）-和（22S）-22-乙基-1,25-二羟基-23,24-二氢氢化24a，24b-二homo-20-表维生素）的合理设计，合成和生物活性D（3）。

  摘要：

  两种新的维生素D类似物（22R）-和（22S）-22-乙基-1,25-二羟基-23,24-二氢氢化物24a，24b-二homo-20-表维生素D（3）（3和4），是根据我们先前提出的主动空间群概念进行合理设计的。3的22R乙基将侧链限制在活性空间区域，而4的22S乙基将侧链限制在惰性区域。C（23）处的双键进一步限制了侧链的柔性。这些化合物（3和4）是使用原酸酯克莱森重排作为关键步骤合成的。正如预期的那样，尽管22R异构体3对维生素D受体（VDR）的亲和力是1,25-二羟基维生素D（3）（1）的近100倍，但在细胞分化方面却比1,25-二羟基维生素D（3）（1）高出近100倍。 22S异构体4的功效明显低于3。

  DOI：

  10.1021/jm0105631
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-1-methoxycarbonyloxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-1-oxopropan-2-yl]-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] methyl carbonate 、 5-methyl-5-hydroxy-2-hexanone methoxymethyl ether 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.75h， 以61%的产率得到(22E)-(1S,3R,20S)-1,3-bis[(methoxycarbonyl)oxy]-25-[(methoxymethyl)oxy]-24a,24b-dihomo-5,7,22-cholestatrien-24-one
  参考文献：
  名称：

  新型构象受限的维生素D类似物（（22R）-和（22S）-22-乙基-1,25-二羟基-23,24-二氢氢化24a，24b-二homo-20-表维生素）的合理设计，合成和生物活性D（3）。

  摘要：

  两种新的维生素D类似物（22R）-和（22S）-22-乙基-1,25-二羟基-23,24-二氢氢化物24a，24b-二homo-20-表维生素D（3）（3和4），是根据我们先前提出的主动空间群概念进行合理设计的。3的22R乙基将侧链限制在活性空间区域，而4的22S乙基将侧链限制在惰性区域。C（23）处的双键进一步限制了侧链的柔性。这些化合物（3和4）是使用原酸酯克莱森重排作为关键步骤合成的。正如预期的那样，尽管22R异构体3对维生素D受体（VDR）的亲和力是1,25-二羟基维生素D（3）（1）的近100倍，但在细胞分化方面却比1,25-二羟基维生素D（3）（1）高出近100倍。 22S异构体4的功效明显低于3。

  DOI：

  10.1021/jm0105631

文献信息

• Rational Design, Synthesis, and Biological Activity of Novel Conformationally Restricted Vitamin D Analogues, (22<i>R</i>)- and (22<i>S</i>)-22-Ethyl-1,25-dihydroxy-23,24-didehydro-24a,24b-dihomo-20-epivitamin D₃
  作者：Hiroyuki Masuno、Keiko Yamamoto、Xinxiang Wang、Mihwa Choi、Hiroshi Ooizumi、Toshimasa Shinki、Sachiko Yamada

  DOI：10.1021/jm0105631

  日期：2002.4.1

  Two new vitamin D analogues, (22R)- and (22S)-22-ethyl-1,25-dihydroxy-23,24-didehydro-24a,24b-dihomo-20-epivitamin D(3) (3 and 4), were rationally designed on the basis of the active space group concept previously proposed by us. The 22R ethyl group of 3 restricts the mobility of the side chain to active space regions, whereas the 22S ethyl group of 4 confines the side chain to an inactive region.

  两种新的维生素D类似物（22R）-和（22S）-22-乙基-1,25-二羟基-23,24-二氢氢化物24a，24b-二homo-20-表维生素D（3）（3和4），是根据我们先前提出的主动空间群概念进行合理设计的。3的22R乙基将侧链限制在活性空间区域，而4的22S乙基将侧链限制在惰性区域。C（23）处的双键进一步限制了侧链的柔性。这些化合物（3和4）是使用原酸酯克莱森重排作为关键步骤合成的。正如预期的那样，尽管22R异构体3对维生素D受体（VDR）的亲和力是1,25-二羟基维生素D（3）（1）的近100倍，但在细胞分化方面却比1,25-二羟基维生素D（3）（1）高出近100倍。 22S异构体4的功效明显低于3。