Hexadecyl-(9H-purin-6-yl)-amine | 110747-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: Hexadecyl-(9H-purin-6-yl)-amine
• 英文别名: N-hexadecyl-7H-purin-6-amine
• CAS: 110747-94-9
• 化学式: C₂₁H₃₇N₅
• 分子量: 359.558
• InChiKey: RJNOWSOJFMEGML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexadecyl-(9H-purin-6-yl)-amine 在 三氯氧磷 作用下， 生成 Phosphoric acid mono-[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-hexadecylamino-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  Kotrokois, C.; Granet, R.; Piekarski, S., Journal de Chimie Physique et de Physico-Chimie Biologique, 1988, vol. 85, # 3, p. 399 - 404

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十六胺 、 6-氯嘌呤 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Hexadecyl-(9H-purin-6-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Specific Interaction of Cytokinins and Their Analogs with Rotenone-sensitive Internal NADH Dehydrogenase in Potato Tuber Mitochondria

  摘要：

  在新鲜土豆块茎（Solarium tuberosum）的线粒体中，研究了细胞分裂素对鱼藤酮敏感的NADH脱氢酶的影响，考虑到先前研究中未充分解释的外部和鱼藤酮不敏感的内部NADH脱氢酶的作用。在亚线粒体颗粒（smp）中，玉米素仅微弱活跃，而玉米素核苷（ZR）则不活跃。异戊烯腺嘌呤（iP）和异戊烯腺苷（iPA）在400 μM时的抑制率分别为45%和30%，而BA（BA）的抑制率为64%。在完整的线粒体中，iP和BA的抑制显著增加，I50分别为50和250 μM，而玉米素和iPA的抑制则降低。结构-活性研究表明，疏水性和立体因素对活性很重要。细胞分裂素通过天然醌抑制电子流动的强度大于通过合成醌的抑制。这些结果表明，在细胞分裂素中，调节电子传输的种类是iP而不是其核苷或玉米素。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.1806

文献信息

• Purines. VII. The Preparation of Certain 6-Alkylamino- and 6-Dialkylaminopurines¹
  作者：Melvin Sutherland、Bert E. Christensen

  DOI：10.1021/ja01566a060

  日期：1957.5
• Specific Interaction of Cytokinins and Their Analogs with Rotenone-sensitive Internal NADH Dehydrogenase in Potato Tuber Mitochondria
  作者：Masayuki Sue、Hideto Miyoshi、Hajime Iwamura

  DOI：10.1271/bbb.61.1806

  日期：1997.1

  Effects of cytokinins were studied on rotenone-sensitive NADH dehydrogenase in mitochondria from fresh potato tubers (Solarium tuberosum), in consideration of the operation of external and rotenone-insensitive internal NADH dehydrogenases that has not been fully accounted for in previous studies. In submitochondrial particles (smp), zeatin was only weakly active, and zeatin riboside (ZR) was inactive. Inhibition rates at 400 μM of isopentenyladenine (iP) and isopentenyladenosine (iPA) were 45% and 30%, respectively, and that of BA (BA) was 64%. In intact mitochondria, the inhibition by iP and BA significantly increased, I50 being 50 and 250 μM, respectively, but that by zeatin and iPA decreased. A structure–activity study showed that hydrophobic and steric factors are important for the activity. Cytokinins inhibited the electron flow via natural quinone more strongly than that via synthetic quinone. These results suggest that among the cytokinins the species that can regulate the electron transport is iP rather than its riboside or zeatin.

  在新鲜土豆块茎（Solarium tuberosum）的线粒体中，研究了细胞分裂素对鱼藤酮敏感的NADH脱氢酶的影响，考虑到先前研究中未充分解释的外部和鱼藤酮不敏感的内部NADH脱氢酶的作用。在亚线粒体颗粒（smp）中，玉米素仅微弱活跃，而玉米素核苷（ZR）则不活跃。异戊烯腺嘌呤（iP）和异戊烯腺苷（iPA）在400 μM时的抑制率分别为45%和30%，而BA（BA）的抑制率为64%。在完整的线粒体中，iP和BA的抑制显著增加，I50分别为50和250 μM，而玉米素和iPA的抑制则降低。结构-活性研究表明，疏水性和立体因素对活性很重要。细胞分裂素通过天然醌抑制电子流动的强度大于通过合成醌的抑制。这些结果表明，在细胞分裂素中，调节电子传输的种类是iP而不是其核苷或玉米素。
• Kotrokois, C.; Granet, R.; Piekarski, S., Journal de Chimie Physique et de Physico-Chimie Biologique, 1988, vol. 85, # 3, p. 399 - 404
  作者：Kotrokois, C.、Granet, R.、Piekarski, S.

  DOI：——

  日期：——