15α,16α-methylene-estra-5-ene-3,17-dione-3-ethylene ketal | 1165895-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 15α,16α-methylene-estra-5-ene-3,17-dione-3-ethylene ketal
• 英文别名: 15α,16α-methylene-estra-5-en-3,17-dion-3-ethylene ketal；(1'R,2'R,3'R,5'R,7'S,10'S,11'R)-7'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,14'-pentacyclo[8.8.0.02,7.03,5.011,16]octadec-16-ene]-6'-one
• CAS: 1165895-89-5
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: HFOMDVWSUFPGFX-ACFYEKETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxy-15α,16α-methylene-17α-hydroxyestra-2,5(10)-diene 、 乙二醇 在 tetra-n-propylammonium perruthenate. 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 15α,16α-methylene-estra-5-ene-3,17-dione-3-ethylene ketal 、 15α,16α-methylene-estra-5(10)-ene-3,17-dione-3-ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  15, 16-METHYLENE-17-(1'-PROPENYL)-17,3'-OXIDOESTRA-4-EN-3-ONE DERIVATIVE , USE THEREOF, AND MEDICAMENT CONTAINING SAID DERIVATIVE

  摘要：

  该发明涉及具有一般化学式I的15,16-亚甲基-17-(1'-丙烯基)-17-3'-氧化雌甾-4-烯-3-酮衍生物，其中Z、R4、R6a、R6b、R7和R18具有权利要求1中所述的含义，以及其溶剂化物、水合物和盐，包括这些化合物的所有晶体结构和所有立体异构体。该发明还涉及利用这些衍生物生产口服避孕药和用于治疗围绝经期问题的药物，以及含有这种衍生物的药物，特别是用于上述适应症中。根据本发明的衍生物具有孕激素作用，在优选情况下还具有抗矿皮质激素和中性至轻微雄激素活性。

  公开号：

  US20110003779A1

文献信息

• 19-NOR-STEROID DERIVATIVES WITH A 15ALPHA, 16ALPHA-METHYLENE GROUP AND A SATURATED 17, 17-SPIRO-LACTONE RING, USE THEREOF, AND MEDICAMENTS CONTAINING SAID DERIVATIVES
  申请人：Klar Ulrich

  公开号：US20100311702A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The 15α,16α-methylene-17-hydroxy-19-nor-17-pregna-4-en-3-one-21-carboxylic acid γ-lactone derivatives of the present invention possess progestational efficacy. They have the general chemical formula I, in which Z is selected from the group comprising an oxygen atom, two hydrogen atoms, NOR and NNHSO 2 R, where R is hydrogen, C 1 -C 10 -alkyl, aryl or C 7 -C 20 -aralkyl, R 4 is hydrogen or halogen, and moreover either: R 6a , R 6b together form methylene or 1,2-ethanediyl or R 6a is hydrogen and R 6b is selected from the group comprising hydrogen, C 1 -C 10 -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyl or C 2 -C 10 -alkynyl, and R 7 is selected from the group comprising hydrogen, C 1 -C 10 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl or C 2 -C 10 -alkynyl, or: R 6a is hydrogen and R 6b and R 7 , together, denote a bond, an oxygen or form methylene, R 18 represents hydrogen or C 1 -C 3 -alkyl and in addition include their solvates, hydrates, stereoisomers and salts.

  本发明的15α,16α-亚甲基-17-羟基-19-去-17-孕烷-4-烯-3-酮-21-羧酸γ-内酯衍生物具有孕酮效应。它们具有通用化学式I，其中Z选自包括氧原子、两个氢原子、NOR和NNHSO2R的群，其中R为氢、C1-C10-烷基、芳基或C7-C20-芳基烷基，R4为氢或卤素，而且还有以下情况之一：R6a，R6b共同形成亚甲基或1,2-乙二基或R6a为氢且R6b选自包括氢、C1-C10-烷基、C2-C10-烯基或C2-C10-炔基的群，R7选自包括氢、C1-C10-烷基、C3-C6-环烷基、C2-C10-烯基或C2-C10-炔基的群，或：R6a为氢且R6b和R7共同表示键合、氧或亚甲基，R18代表氢或C1-C3-烷基，另外还包括它们的溶剂化合物、水合物、立体异构体和盐。
• 15,16-METHYLEN-17-(1'-PROPENYL)-17,3'-OXIDOESTRA-4-EN-3-ON-DERIVAT, DESSEN VERWENDUNG UND DAS DERIVAT ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2238148B1

  公开（公告）日：2012-10-24
• 19-NOR-STEROIDDERIVATE MIT EINER 15ALPHA, 16ALPHA-METHYLENGRUPPE UND EINEM GESÄTTIGTEN 17,17-SPIROLACTONRING, DEREN VERWENDUNG SOWIE DIESE DERIVATE ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2238149B1

  公开（公告）日：2015-03-18
• 15,16-METHYLEN-17-HYDROXY-19-NOR-21-CARBONSÄURE-STEROID y-LACTON-DERIVAT, DESSEN VERWENDUNG UND DAS DERIVAT ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2238150B1

  公开（公告）日：2012-10-24
• 15, 16-METHYLENE-17-(1'-PROPENYL)-17,3'-OXIDOESTRA-4-EN-3-ONE DERIVATIVE , USE THEREOF, AND MEDICAMENT CONTAINING SAID DERIVATIVE
  申请人：Klar Ulrich

  公开号：US20110003779A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The invention relates to 15,16-methylene-17-(1′-propenyl)-17-3′-oxidoestra-4-en-3-one derivatives with the general chemical formula I, where the Z, R 4 , R 6a , R 6b , R 7 and R 18 have the meanings stated in claim 1 , and solvates, hydrates and salts thereof, including all crystal modifications and all stereoisomers of these compounds. The invention also relates to the use of these derivatives for the production of a drug for oral contraception and for the treatment of pre-, peri- and postmenopausal problems and drugs which contain such derivatives, in particular use in the aforesaid indications. The derivatives according to the invention have a progestational and in preferable cases also an antimineralcorticoid and neutral to slight androgenic activity.

  该发明涉及具有一般化学式I的15,16-亚甲基-17-(1'-丙烯基)-17-3'-氧化雌甾-4-烯-3-酮衍生物，其中Z、R4、R6a、R6b、R7和R18具有权利要求1中所述的含义，以及其溶剂化物、水合物和盐，包括这些化合物的所有晶体结构和所有立体异构体。该发明还涉及利用这些衍生物生产口服避孕药和用于治疗围绝经期问题的药物，以及含有这种衍生物的药物，特别是用于上述适应症中。根据本发明的衍生物具有孕激素作用，在优选情况下还具有抗矿皮质激素和中性至轻微雄激素活性。