succinic acid N'-anthranyloylhydrazide | 57560-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: succinic acid N'-anthranyloylhydrazide
• 英文别名: Bernsteinsaeure-2-(o-aminobenzoyl)-monohydrazid；4-[2-(2-aminobenzoyl)hydrazino]-4-oxobutanoic acid；4-[2-(2-aminobenzoyl)hydrazinyl]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 57560-83-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₄
• 分子量: 251.242
• InChiKey: BOKJORQJHJIQKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  succinic acid N'-anthranyloylhydrazide 以 乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-10H-pyridazino<6,1-b>quinazoline-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Shemchuk, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 4, p. 534 - 537

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 2-氨基亚苯基肼 反应 2.0h， 以93%的产率得到succinic acid N'-anthranyloylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  1,4-二羧酸的取代酰胺和酰肼。第 7 部分。一些马来酸、琥珀酸和邻苯二甲酸酰肼的合成和药理活性

  摘要：

  已知 1,4-二羧酸（马来酸、富马酸和琥珀酸）及其衍生物的取代酰胺和酰肼具有广泛的生物活性。特别是，酰胺显示出抗炎、止血、抗凝 [2, 3] 和抗动脉粥样硬化 [4] 特性。取代酰肼表现出抑菌 [I, 5, 6]、抗炎 [5-12]、镇痛 [8、13]、抗惊厥 [5、6、14、15]、抗抑郁 [5、16]、抗低氧 [17、18] ]，抗凝集剂和抗凝血酶 [1, 3, 13, 1 9 27]，抗心律失常药 [20, 22, 23, 26, 29]，利尿剂 [9]，降血糖和止血药 [2, 11, 12, 30] 和抗病毒药[31 -35] 活动。有关于取代的马来酰肼在植物中的生长延缓和生长刺激作用的数据 [36, 37]。研究人员对这组化合物的兴趣进一步增加，因为它们中的大多数被归类为几乎无毒或低毒的物质 [1, 3, 5 8, 14]。因此，继续在马来酸和其他 1,4-二羧酸的取代酰胺和酰肼

  DOI：

  10.1007/bf02510044

文献信息

• Substituted amides and hydrazides of 1,4-dicarboxylic acids. Part 7. Synthesis and pharmacological activity of some maleic, succinic, and phthalic acid acylhydrazides
  作者：N. V. Kolotova、E. N. Koz'minykh、V. É. Kolla、B. Ya. Syropyatov、E. V. Voronina、V. O. Koz'minykh

  DOI：10.1007/bf02510044

  日期：1999.5

  low-toxicity substances [1, 3, 5 8, 14]. Therefore it would be expedient to continue with the search for new pharmacologically active substances among substituted amides and hydrazides of maleic and other 1,4-dicarboxylic acids. Below we report on the synthesis of some acylhydrazides of maleic ( laIx) , succinic ( l lal ie) , and phthalic (II lafill) acids and maleic acid o-aminobenzoylhydrazide hydrochloride

  已知 1,4-二羧酸（马来酸、富马酸和琥珀酸）及其衍生物的取代酰胺和酰肼具有广泛的生物活性。特别是，酰胺显示出抗炎、止血、抗凝 [2, 3] 和抗动脉粥样硬化 [4] 特性。取代酰肼表现出抑菌 [I, 5, 6]、抗炎 [5-12]、镇痛 [8、13]、抗惊厥 [5、6、14、15]、抗抑郁 [5、16]、抗低氧 [17、18] ]，抗凝集剂和抗凝血酶 [1, 3, 13, 1 9 27]，抗心律失常药 [20, 22, 23, 26, 29]，利尿剂 [9]，降血糖和止血药 [2, 11, 12, 30] 和抗病毒药[31 -35] 活动。有关于取代的马来酰肼在植物中的生长延缓和生长刺激作用的数据 [36, 37]。研究人员对这组化合物的兴趣进一步增加，因为它们中的大多数被归类为几乎无毒或低毒的物质 [1, 3, 5 8, 14]。因此，继续在马来酸和其他 1,4-二羧酸的取代酰胺和酰肼
• Synthesis of 3-amino-3,4-dihydroquinazolin-4-one derivatives from anthranilic acid hydrazide and dicarboxylic acids
  作者：L. A. Shemchuk、V. P. Chernykh、P. S. Arzumanov、I. L. Starchikova

  DOI：10.1134/s1070428007120160

  日期：2007.12

  Treatment of anthranilic acid hydrazide with 2 equiv of ethoxalyl chloride gave the corresponding diester which underwent cyclization in acetic anhydride to produce ethyl 3-(ethoxalylamino)-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxylate. Acylation of anthranilic acid hydrazide first with succinic anhydride and then with ethoxalyl chloride led to the formation of 4-[2-(2-[ethoxy(oxo)acetyl]amino) benzoyl)hydrazino]-4-oxobutanoic acid whose cyclization in acetic acid afforded N-(2-ethoxycarbonyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-3-yl)succinamic acid, while in acetic anhydride ethyl 3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxylate was obtained. The latter was brought into reactions with amines and hydrazine hydrate and alkaline hydrolysis. Acylation of 2-[2-(2-aminobenzoyl)hydrazinocarbonyl]benzoic acid with ethoxalyl chloride gave ethyl N-[2-(phthalimidocarbamoyl)phenyl]oxamate, and with succinic anhydride, 3-[4-oxo-3-phthalimido-3,4-dihydroquinazolin-2-yl]propionic acid. 4-[2-(2-Aminobenzoyl)hydrazino]-4-oxobutanoic acid reacted with phthalic anhydride in boiling acetic acid to give phthalazino[1,2-b]quinazoline-5,8-dione via elimination of succinic acid residue.
• GHELARDONI M.; PESTELLINI V., ANN. CHIM. (ITAL), 1974, 64, NO 7-8, 445-453
  作者：GHELARDONI M.、 PESTELLINI V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new 3,4-di-and 1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-one derivatives and X-ray diffraction study of crystal solvates of 3-methylsulfonylamino-2-(2-methylsulfonylaminophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-one
  作者：L. Yu. Ukhin、L. G. Kuz’mina

  DOI：10.1007/s11172-006-0404-y

  日期：2006.7

  The reactions of hydrazide, mesyl hydrazide, succinyl hydrazide, and maleyl hydrazide of anthranilic acid with carbonyl compounds were studied, and new di-and tetrahydroquinazolin-4-one derivatives were prepared. The structure of one reaction product, viz., 3-methylsulfonylamino-2-(2-methylsulfonylaminophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-one, was established by X-ray diffraction study of two crystal solvates of this compound. The characteristic features of the crystal packings of these solvates are discussed.

  研究了蚁酸酰肼、甲酰基酰肼、琥珀酰肼和马来酰肼与羰基化合物的反应，并制备了新的二氢和四氢喹唑啉-4-酮衍生物。通过对一种反应产物，即 3-甲磺酰氨基-2-(2-甲磺酰氨基苯基)-1,2,3,4-四氢喹唑啉-4-酮的两种晶体溶胶进行 X 射线衍射研究，确定了该化合物的结构。本文讨论了这些溶质的晶体包合特征。
• Shemchuk, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 4, p. 534 - 537
  作者：Shemchuk

  DOI：——

  日期：——