N-(4-甲氧基苄基)-n-甲基苯磺酰胺 | 915916-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲氧基苄基)-n-甲基苯磺酰胺
• 中文别名: N-(4-甲氧基苄基)-N-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-N-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-N-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 915916-89-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• 分子量: 291.371
• InChiKey: MCUOPOJSLPOGIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于室温下，密封保存，并确保环境干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苄基)-n-甲基苯磺酰胺 在 Oxone 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到N-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Debenzylation of N-Benzyl Amides and O-Benzyl Ethers Using Alkali Metal Bromide

  摘要：

  The oxidative debenzylation of N-benzyl amides and O-benzyl ethers was promoted with high efficiency by a bromo radical formed through the oxidation of bromide from alkali metal bromide under mild conditions. This reaction provided the corresponding amides from N-benzyl amides and carbonyl compounds from O-benzyl ethers in high yields.

  DOI：

  10.1021/ol501703y
• 作为产物：
  描述：

  1-p-Methoxybenzyl-1-methylethylhydroperoxid 在 三乙烯二胺 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 4-(三氟甲基)-2-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(4-甲氧基苄基)-n-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  对甲氧基苄基自由基促进的仲烷基酰胺的化学选择性保护

  摘要：

  据报道，在铜催化下，使用对甲氧基苄基化烷基过氧化物作为新型对甲氧基苄基化试剂，对仲酰胺进行迄今困难的位点选择性对甲氧基苄基化。该反应在温和的反应条件下以高度化学选择性的方式进行。该方法已成功应用于肽的位点选择性对甲氧基苄基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02582

文献信息

• Simple and rapid p-methoxybenzylation of hydroxy and amide groups at room temperature by NaOt-Bu and DMSO
  作者：Shohei Hamada、Koichi Sugimoto、Masashi Iida、Takumi Furuta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151277

  日期：2019.11

  faster than the commonly used methods which use NaH in THF or DMF for p-methoxybenzylation of hydroxy and amide groups. The described method was applicable for sterically hindered substrates at room temperature without adding any activating reagents such as tetrabutylammonium iodide.

  的p被羟基和酰胺基团的-methoxybenzylation p甲氧基苄基氯利用的NaO吨-Bu在DMSO中描述。在DMSO中使用NaO t -Bu对位阻薄荷醇进行对甲氧基苄基化的过程比在THF或DMF中使用NaH对羟基和酰胺基进行对甲氧基苄基化的常用方法进行得更快。所描述的方法适用于室温下受阻的底物，而无需添加任何活化剂，例如四丁基碘化铵。
• US7345051B2
  申请人：——

  公开号：US7345051B2

  公开（公告）日：2008-03-18
• [EN] TEAD INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TEAD ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：IKENA ONCOLOGY INC

  公开号：WO2020243415A2

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.
• Oxidative Debenzylation of <i>N</i>-Benzyl Amides and <i>O</i>-Benzyl Ethers Using Alkali Metal Bromide
  作者：Katsuhiko Moriyama、Yu Nakamura、Hideo Togo

  DOI：10.1021/ol501703y

  日期：2014.7.18

  The oxidative debenzylation of N-benzyl amides and O-benzyl ethers was promoted with high efficiency by a bromo radical formed through the oxidation of bromide from alkali metal bromide under mild conditions. This reaction provided the corresponding amides from N-benzyl amides and carbonyl compounds from O-benzyl ethers in high yields.
• <i>p</i>-Methoxybenzyl-Radical-Promoted Chemoselective Protection of <i>sec</i>-Alkylamides
  作者：JingWen Jia、Terumasa Kato、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02582

  日期：2023.2.17

  The hitherto difficult site-selective p-methoxybenzylation of secondary amides using p-methoxybenzylated alkylsilyl peroxides as a novel p-methoxybenzylation agent under copper catalysis is reported. The reaction proceeds under mild reaction conditions in a highly chemoselective manner. This approach was successfully applied to the site-selective p-methoxybenzylation of peptides.

  据报道，在铜催化下，使用对甲氧基苄基化烷基过氧化物作为新型对甲氧基苄基化试剂，对仲酰胺进行迄今困难的位点选择性对甲氧基苄基化。该反应在温和的反应条件下以高度化学选择性的方式进行。该方法已成功应用于肽的位点选择性对甲氧基苄基化。