(6R,7R)-3-(2,4-dinitrostyryl)-7-phenylacetamido-ceph-3-em-4-carboxylic acid | 163648-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-3-(2,4-dinitrostyryl)-7-phenylacetamido-ceph-3-em-4-carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7R)-3-[(E)-2-(2,4-dinitrophenyl)ethenyl]-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 163648-72-4
• 化学式: C₂₃H₁₈N₄O₈S
• 分子量: 510.484
• InChiKey: XJRQPDSHHQUMLU-FTAHBHFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-3-(2,4-dinitrostyryl)-7-phenylacetamido-ceph-3-em-4-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 immobilized penicillin-G acylase 作用下， 反应 3.0h， 生成 (6R,7R)-7-Amino-3-[(Z)-2-(2,4-dinitro-phenyl)-vinyl]-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 、 (6R,7R)-7-Amino-3-[(E)-2-(2,4-dinitro-phenyl)-vinyl]-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the β-Lactamase Indicators Cefesone and Nitrocefin

  摘要：

  δ-内酰胺酶指示剂头孢松[(6R,7R)-3-(2,4-二硝基苯基)-7-(苯基乙酰氨基)头孢-3-em-4-羧酸]和硝基头孢烯[(6R,7R)-3-(2、(1S,6R,7R)-3-溴甲基-1-氧代-7-(苯基乙酰氨基)头孢-3-em-4-羧酸]和硝基蝶呤[(6R,7R)-3-(2,4-二硝基苯基)-7-(2-噻吩乙酰氨基)头孢-3-em-4-羧酸]。用三苯基膦对后一种化合物进行膦酰化，得到了相应的鏻衍生物，收率为 93%。还原后与 2,4-二硝基苯甲醛进行维蒂希偶联，得到了 1 : 12 的 E 型和 Z 型异构体混合物，收率为 83%。用四氯化钛去除叔丁基保护基，得到头孢西酮纯结晶 E 异构体，收率为 63%。用酶水解法进行脱酰化，收率为 77%。最后引入 2-噻吩乙酰基侧链，得到结晶的硝基西芬，收率为 67%。

  DOI：

  10.1055/s-1998-2018
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl-(6R,7R)-3-(2,4-dinitrostyryl)-7-phenylacetamido-ceph-3-em-4-carboxylate 在 四氯化钛 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (6R,7R)-3-(2,4-dinitrostyryl)-7-phenylacetamido-ceph-3-em-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  De-esterification process

  摘要：

  应用特殊四卤化物提供了一种高效的去酯化过程。通过应用这种过程，制备了一种新的化合物cefesone，特别是其E异构体。

  公开号：

  US05922861A1

文献信息

• De-esterification process
  申请人：Gist-Brocades B.V.

  公开号：US05922861A1

  公开（公告）日：1999-07-13

  An efficient process for de-esterification has been provided for by application of special tetrahalogenides. By applying this process a new compound, viz. cefesone, and especially the E-isomer thereof, has been prepared.

  应用特殊四卤化物提供了一种高效的去酯化过程。通过应用这种过程，制备了一种新的化合物cefesone，特别是其E异构体。
• EP0322717B1
  申请人：——

  公开号：EP0322717B1

  公开（公告）日：1993-03-17
• DE-ESTERIFICATION PROCESS
  申请人：GIST-BROCADES B.V.

  公开号：EP0907654A1

  公开（公告）日：1999-04-14
• PROCÉDÉ RAPIDE DE DÉTECTION D'ENZYMES ET DE MICROORGANISMES
  申请人：Bio-Rad Innovations

  公开号：EP2542688B1

  公开（公告）日：2016-05-11
• QUICK METHOD FOR DETECTING ENYZMES AND MICROORANISMS
  申请人：Dallenne Caroline

  公开号：US20130089883A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present invention concerns an in vitro method for detecting an enzyme or a microorganism in a biological sample, comprising the steps of: a1) concentrating the microorganisms present in the biological sample, optionally after a a0) culture step of the microorganisms; b1) placing in suspension the microorganisms concentrated at step a1) in a solution containing at least one chromogenic or fluorogenic substrate capable of releasing a chromophore or fluorophore after hydrolysis by the enzyme to be detected; c1) detecting potential release of the chromophore or fluorophore obtained at step b1); the release of the chromophore or fluorophore detected at step c1) indicating the presence of the enzyme to be detected.