3-[5-(1,3-Benzothiazol-2-yl)furan-2-yl]prop-2-enoic acid | 64154-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-[5-(1,3-Benzothiazol-2-yl)furan-2-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 64154-13-8
• 化学式: C₁₄H₉NO₃S
• 分子量: 271.296
• InChiKey: UZOULHXGHWZJSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 3-[5-(1,3-Benzothiazol-2-yl)furan-2-yl]prop-2-enoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑基结合基序选择性靶向G-四链体结构

  摘要：

  苯并噻唑衍生物被确定为DNA G-四链体结构的有效配体。荧光滴定揭示了与不同拓扑的四链体的选择性结合，包括平行，反平行和（3 + 1）杂化结构。发现平行的cMYC序列构成了首选的靶标，其解离常数在微摩尔范围内。苯并噻唑基配体与c-MYC的结合在结构和热力学上已通过使用一套全面的光谱学和量热技术进行了详细描述。作业图分析和质谱数据表明非合作配体结合形成了化学计量比为1：1和2：1的复合物。光学方法建议了堆叠相互作用，NMR化学位移扰动也表明在配体结合后5'和3'侧翼序列都发生了明显的重排。额外的等温量热法研究得出了配体-四链体缔合的热力学图谱，并表明焓的贡献是结合的主要驱动力。在本工作中获得的结构和热力学信息为合理开发苯并噻唑衍生物作为有望的四链体结合剂提供了基础。

  DOI：

  10.1002/chem.201700298