N-(4-甲氧基苯基)-N,2-二甲基-6-硝基喹唑啉-4-胺 | 827031-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(4-甲氧基苯基)-N,2-二甲基-6-硝基喹唑啉-4-胺
• 英文名称: (4-methoxy-phenyl)-(2-methyl-6-nitro-quinazolin-4-yl)-methyl-amine
• 英文别名: 4-Quinazolinamine, N-(4-methoxyphenyl)-N,2-dimethyl-6-nitro-；N-(4-methoxyphenyl)-N,2-dimethyl-6-nitroquinazolin-4-amine
• CAS: 827031-44-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O₃
• 分子量: 324.339
• InChiKey: GUSPBKJDCQYMEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)-N,2-二甲基-6-硝基喹唑啉-4-胺 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (6-amino-2-methyl-quinazolin-4-yl)-(4-methoxy-phenyl)-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  的发现ñ -甲基-4-（4-甲氧基苯胺基）喹唑啉作为有效的细胞凋亡诱导剂。喹唑啉环的构效关系

  摘要：

  作为我们发现和发展诱导凋亡的N-甲基-4-（4-甲氧基苯胺基）喹唑啉类新抗癌药的努力的继续，我们探索了在喹唑啉的5、6、7位上的取代以及对喹唑啉的取代。喹唑啉由其他含氮杂环组成。发现在5位的一小群人被很好地耐受。在6-位上，像氨基这样的小基团是优选的。7位取代的耐受性远低于6位。用氮取代8位或5位和8位的碳会导致效能降低约10倍。用喹啉，苯并[ d]取代喹唑啉环] [1,2,3]三嗪或异喹啉环表明，在1位的氮对于活性很重要，而在2位的碳可以被氮取代，而在3位的氮可以替代可以用碳代替。通过SAR研究，发现几种5或6取代的类似物（例如2a和2c）具有接近于铅化合物N-（4-甲氧基苯基）-N，2-二甲基喹唑啉-4-胺（1g， EP128495，MPC-6827，Azixa®）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.155
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-4-chloro-6-nitroquinazoline 、 N-甲基-P-氨基苯甲醚 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 N-(4-甲氧基苯基)-N,2-二甲基-6-硝基喹唑啉-4-胺
  参考文献：
  名称：

  的发现ñ -甲基-4-（4-甲氧基苯胺基）喹唑啉作为有效的细胞凋亡诱导剂。喹唑啉环的构效关系

  摘要：

  作为我们发现和发展诱导凋亡的N-甲基-4-（4-甲氧基苯胺基）喹唑啉类新抗癌药的努力的继续，我们探索了在喹唑啉的5、6、7位上的取代以及对喹唑啉的取代。喹唑啉由其他含氮杂环组成。发现在5位的一小群人被很好地耐受。在6-位上，像氨基这样的小基团是优选的。7位取代的耐受性远低于6位。用氮取代8位或5位和8位的碳会导致效能降低约10倍。用喹啉，苯并[ d]取代喹唑啉环] [1,2,3]三嗪或异喹啉环表明，在1位的氮对于活性很重要，而在2位的碳可以被氮取代，而在3位的氮可以替代可以用碳代替。通过SAR研究，发现几种5或6取代的类似物（例如2a和2c）具有接近于铅化合物N-（4-甲氧基苯基）-N，2-二甲基喹唑啉-4-胺（1g， EP128495，MPC-6827，Azixa®）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.155

文献信息

• COMPOUNDS AND THERAPEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Cai Xiong Sui

  公开号：US20070244113A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Disclosed are 4-arylamino-quinazolines and analogs thereof effective as activators of caspases and inducers of apoptosis. The compounds of this invention are useful in the treatment of a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明揭示了4-芳氨基喹唑啉及其类似物，可有效激活半胱氨酸蛋白酶并诱导细胞凋亡。本发明的化合物在治疗各种临床情况中具有用途，其中异常细胞的不受控制的生长和扩散。
• Compounds and therapeutical use thereof
  申请人：Cai Xiong Sui

  公开号：US20050137213A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Disclosed are 4-arylamino-quinazolines and analogs thereof effective as activators of caspases and inducers of apoptosis. The compounds of this invention are useful in the treatment of a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明揭示了4-芳基氨基喹唑啉及其类似物，它们有效地激活半胱氨酸蛋白酶并诱导细胞凋亡。本发明的化合物在治疗各种临床病症中具有用途，其中发生异常细胞的不受控制的生长和扩散。
• 4-arylamino-quinazolines and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Myriad Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07618975B2

  公开（公告）日：2009-11-17

  Disclosed are 4-arylamino-quinazolines and analogs thereof effective as activators of caspases and inducers of apoptosis. The compounds of this invention are useful in the treatment of a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明揭示了4-芳基氨基喹唑啉及其类似物，其作为caspase激活剂和诱导凋亡剂具有有效性。本发明的化合物在治疗各种临床病症中有用，其中发生异常细胞的不受控制的生长和扩散。
• COMPOUNDS AND THERAPEUTICAL USES THEREOF
  申请人：Myrexis, Inc.

  公开号：US20130029942A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Disclosed are 4-arylamino-quinazolines and analogs thereof that are effective as activators of caspases and inducers of apoptosis. The compounds of this invention are useful in the treatment of a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明揭示了4-芳基氨基喹唑啉及其类似物，它们有效地激活半胱氨酸蛋白酶并诱导细胞凋亡。该发明的化合物在治疗各种临床病症中具有用途，其中包括发生异常细胞无控制生长和扩散的情况。
• 4-ARYLAMINO-QUINAZOLINES AS ACTIVATORS OF CASPASES AND INDUCERS OF APOPTOSIS
  申请人：MYRIAD GENETICS, INC.

  公开号：EP1660092A2

  公开（公告）日：2006-05-31