4-({4-[(4-Butyrylamino-1-methoxymethyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-1-methoxymethyl-1H-pyrrole-2-carbonyl}-amino)-1-methoxymethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester | 185614-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-({4-[(4-Butyrylamino-1-methoxymethyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-1-methoxymethyl-1H-pyrrole-2-carbonyl}-amino)-1-methoxymethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-[[4-[[4-(butanoylamino)-1-(methoxymethyl)pyrrole-2-carbonyl]amino]-1-(methoxymethyl)pyrrole-2-carbonyl]amino]-1-(methoxymethyl)pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 185614-36-2
• 化学式: C₂₇H₃₆N₆O₈
• 分子量: 572.618
• InChiKey: NHABRNGPOIEZHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-({4-[(4-Butyrylamino-1-methoxymethyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-1-methoxymethyl-1H-pyrrole-2-carbonyl}-amino)-1-methoxymethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到4-({4-[(4-Butyrylamino-1-methoxymethyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-1-methoxymethyl-1H-pyrrole-2-carbonyl}-amino)-1-methoxymethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  喜树碱和小槽结合杂合分子：合成，拓扑异构酶I的抑制和体外抗癌细胞毒性。

  摘要：

  拓扑结构异构酶I的合成，表征，抑制活性，以及​​一系列两种结构类型的聚吡咯甲酰胺（lexitropsin）缀合物的一系列14种喜树碱衍生物的生物学评估：（A）喜树碱-NHCO-lexitropsin 44-51和（B）喜树碱-CONH描述了-lexitropsin 38-43。测试的所有16种化合物，14种结合物以及2个功能化的喜树碱对照物均在1.12-16.6 microM的浓度范围内抑制拓扑异构酶I，拓扑异构酶I根据活性分为三个不同的类别。最具活性的酶抑制剂属于具有阳离子二甲基ami基或中性酰胺端基的A类结构。通常，B类偶联物在抑制拓扑异构酶I方面的效果较差。针对四种代表性的人类肿瘤细胞系：SKOV3，SKLVB，HT29和KB。所有16种药物相对于KB细胞系均具有可测量的IC50值，并分为两类，IC50值为0.049-0.66 microM（主要为B类结构）和1.0-48 micro

  DOI：

  10.1021/jm9605804
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-(butanoylamino)-1-(methoxymethyl)pyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-({4-[(4-Butyrylamino-1-methoxymethyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-1-methoxymethyl-1H-pyrrole-2-carbonyl}-amino)-1-methoxymethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  喜树碱和小槽结合杂合分子：合成，拓扑异构酶I的抑制和体外抗癌细胞毒性。

  摘要：

  拓扑结构异构酶I的合成，表征，抑制活性，以及​​一系列两种结构类型的聚吡咯甲酰胺（lexitropsin）缀合物的一系列14种喜树碱衍生物的生物学评估：（A）喜树碱-NHCO-lexitropsin 44-51和（B）喜树碱-CONH描述了-lexitropsin 38-43。测试的所有16种化合物，14种结合物以及2个功能化的喜树碱对照物均在1.12-16.6 microM的浓度范围内抑制拓扑异构酶I，拓扑异构酶I根据活性分为三个不同的类别。最具活性的酶抑制剂属于具有阳离子二甲基ami基或中性酰胺端基的A类结构。通常，B类偶联物在抑制拓扑异构酶I方面的效果较差。针对四种代表性的人类肿瘤细胞系：SKOV3，SKLVB，HT29和KB。所有16种药物相对于KB细胞系均具有可测量的IC50值，并分为两类，IC50值为0.049-0.66 microM（主要为B类结构）和1.0-48 micro

  DOI：

  10.1021/jm9605804