(2S,3S,4S,5S)-3,4,5-Trihydroxy-2-((R)-methoxymethoxy-phenyl-methyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 871821-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S)-3,4,5-Trihydroxy-2-((R)-methoxymethoxy-phenyl-methyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S,4S,5S)-3,4,5-trihydroxy-2-[(R)-methoxymethoxy(phenyl)methyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 871821-49-7
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₇
• 分子量: 383.442
• InChiKey: LMRMVFVUFLKQLD-QUSNUVHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S)-3,4,5-Trihydroxy-2-((R)-methoxymethoxy-phenyl-methyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到(2R,3S,4S,5S)-2-((R)-Hydroxy-phenyl-methyl)-piperidine-3,4,5-triol; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的2-（1'-氨基甲基）呋喃衍生物的制备和非天然多羟基化哌啶的合成

  摘要：

  锌介导的α-酰基氨基醛的炔丙基化，以及随后的氧化异构化以及随后的Ag（I）催化的环异构化，为相应的2-氨基烷基呋喃提供了一条新的对映选择性途径。这些呋喃中的一种成功地转化为有效结合起始材料结构特征的非天然多羟基哌啶。这代表了具有不同取代的生物学上有趣的多羟基哌啶的新入口。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.189
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 bismuth(III) bromide 、 三氟化硼乙醚 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲酸 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3S,4S,5S)-3,4,5-Trihydroxy-2-((R)-methoxymethoxy-phenyl-methyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的2-（1'-氨基甲基）呋喃衍生物的制备和非天然多羟基化哌啶的合成

  摘要：

  锌介导的α-酰基氨基醛的炔丙基化，以及随后的氧化异构化以及随后的Ag（I）催化的环异构化，为相应的2-氨基烷基呋喃提供了一条新的对映选择性途径。这些呋喃中的一种成功地转化为有效结合起始材料结构特征的非天然多羟基哌啶。这代表了具有不同取代的生物学上有趣的多羟基哌啶的新入口。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.189

文献信息

• Preparation of enantiomerically pure 2-(1′-aminomethyl)furan derivatives and synthesis of an unnatural polyhydroxylated piperidine
  作者：Xin Cong、Ke-Gang Liu、Qing-Jiang Liao、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.189

  日期：2005.12

  Zinc-mediated propargylation of α-acylaminoaldehydes, and subsequent oxidative isomerization followed by Ag(I)-catalyzed cycloisomerization conveniently provides a new enantioselective route to the corresponding 2-aminoalkylfurans. One of these furans was successfully converted into an unnatural polyhydroxylated piperidine that efficiently incorporated structural features of the starting material.

  锌介导的α-酰基氨基醛的炔丙基化，以及随后的氧化异构化以及随后的Ag（I）催化的环异构化，为相应的2-氨基烷基呋喃提供了一条新的对映选择性途径。这些呋喃中的一种成功地转化为有效结合起始材料结构特征的非天然多羟基哌啶。这代表了具有不同取代的生物学上有趣的多羟基哌啶的新入口。