3-(2-Hydroxy-biphenyl-3-yl)-[1,1']binaphthalenyl-2,2'-diol | 175476-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-Hydroxy-biphenyl-3-yl)-[1,1']binaphthalenyl-2,2'-diol
• 英文别名: 1-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)-3-(2-hydroxy-3-phenylphenyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 175476-72-9
• 化学式: C₃₂H₂₂O₃
• 分子量: 454.525
• InChiKey: ZXEXXDGFMFQGGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Hydroxy-biphenyl-3-yl)-[1,1']binaphthalenyl-2,2'-diol 、 3,5-双(三氟甲基)苯硼酸 在 molecular sieves (MS 4A) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[13-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-12,14-dioxa-13-borapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-10-yl]-6-phenylphenol
  参考文献：
  名称：

  用于高对映选择性 Diels-Alder 反应的 Brønsted 酸辅助手性路易斯酸 (BLA) 催化剂的设计

  摘要：

  布朗斯台德酸辅助的手性路易斯酸 (BLA) 作为手性催化剂非常有效，可用于 α-取代和 α-未取代的 α,β-烯醛与各种二烯的对映选择性 Diels-Alder 反应。光学活性联萘酚衍生物中的羟基和具有吸电子取代基的硼试剂分别用作布朗斯台德酸和路易斯酸。手性 BLA 催化剂中的分子内布朗斯台德酸在加速 Diels-Alder 反应速率和产生高水平的对映选择性方面发挥了重要作用。特别是，由于手性 BLA 催化剂中羟基芳基在过渡态组装中的分子内氢键相互作用和有吸引力的 π-π 供体-受体相互作用，实现了优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja9810282
• 作为产物：
  描述：

  3-Bromo-2,2'-bis-methoxymethoxy-[1,1']binaphthalenyl 在 盐酸 、 barium dihydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(2-Hydroxy-biphenyl-3-yl)-[1,1']binaphthalenyl-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  用于高对映选择性 Diels-Alder 反应的 Brønsted 酸辅助手性路易斯酸 (BLA) 催化剂的设计

  摘要：

  布朗斯台德酸辅助的手性路易斯酸 (BLA) 作为手性催化剂非常有效，可用于 α-取代和 α-未取代的 α,β-烯醛与各种二烯的对映选择性 Diels-Alder 反应。光学活性联萘酚衍生物中的羟基和具有吸电子取代基的硼试剂分别用作布朗斯台德酸和路易斯酸。手性 BLA 催化剂中的分子内布朗斯台德酸在加速 Diels-Alder 反应速率和产生高水平的对映选择性方面发挥了重要作用。特别是，由于手性 BLA 催化剂中羟基芳基在过渡态组装中的分子内氢键相互作用和有吸引力的 π-π 供体-受体相互作用，实现了优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja9810282

文献信息

• Homogeneous asymmetric hydrogenation catalyst
  申请人：Shimizu Hideo

  公开号：US20090203927A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Provide that a useful catalyst for homogeneous hydrogenation, particularly a catalyst for homogeneous asymmetric hydrogenation for hydrogenation, particularly asymmetric hydrogenation, which is obtainable with comparative ease and is excellent in economically and workability, and a process for producing a hydrogenated compound of an unsaturated compound, particularly an optically active compound using said catalyst with a high yield and optical purity.

  提供一种用于均相氢化的有用催化剂，特别是用于均相不对称氢化的催化剂，特别是不对称氢化的催化剂，该催化剂易于获得，在经济性和可操作性方面表现出色，以及一种使用该催化剂产生不饱和化合物的氢化物的方法，特别是使用高产率和光学纯度的该催化剂产生手性活性化合物。
• HOMOGENEOUS ASYMMETRIC HYDROGENATION CATALYST
  申请人：SHIMIZU Hideo

  公开号：US20110065929A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  Provide that a useful catalyst for homogeneous hydrogenation, particularly a catalyst for homogeneous asymmetric hydrogenation for hydrogenation, particularly asymmetric hydrogenation, which is obtainable with comparative ease and is excellent in economically and workability, and a process for producing a hydrogenated compound of an unsaturated compound, particularly an optically active compound using said catalyst with a high yield and optical purity.

  提供一种有用的均相加氢催化剂，特别是一种用于均相不对称加氢的催化剂，特别是不对称加氢，该催化剂可以相对容易地获得，并且在经济性和可操作性方面表现出色。同时提供一种使用该催化剂高产率和光学纯度地制备不饱和化合物的氢化物，特别是光学活性化合物的方法。
• Homogeneous Asymmetric Hydrogenation Process
  申请人：SHIMIZU Hideo

  公开号：US20100137615A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  Provide that a useful catalyst for homogeneous hydrogenation, particularly a catalyst for homogeneous asymmetric hydrogenation for hydrogenation, particularly asymmetric hydrogenation, which is obtainable with comparative ease and is excellent in economically and workability, and a process for producing a hydrogenated compound of an unsaturated compound, particularly an optically active compound using said catalyst with a high yield and optical purity.

  提供一种有用的均相氢化催化剂，特别是一种用于不对称氢化反应的均相催化剂，该催化剂易于获得，经济实用，易于操作，并且使用该催化剂可以高产率、高光学纯度地制备不饱和化合物的氢化产物，特别是光学活性化合物的氢化产物。
• A New Powerful and Practical BLA Catalyst for Highly Enantioselective Diels−Alder Reaction:  An Extreme Acceleration of Reaction Rate by Brønsted Acid
  作者：Kazuaki Ishihara、Hideki Kurihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja954060u

  日期：1996.1.1
• US7902110B2
  申请人：——

  公开号：US7902110B2

  公开（公告）日：2011-03-08