1-[2-(2-naphthalen-2-yloxyethoxy)ethyl]piperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[2-(2-naphthalen-2-yloxyethoxy)ethyl]piperazine
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 300.4
• InChiKey: YOXDYAQWKADXJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  33.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 、 1-[2-(2-羟基乙氧基)乙基]哌嗪 在 copper(l) iodide 、 N1,N2-Bis(2-phenylnaphthalen-1-yl)benzene-1,2-diamine 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以96 %的产率得到1-[2-(2-naphthalen-2-yloxyethoxy)ethyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  铜催化碱敏感芳基溴化物的胺化以及氨基醇的化学选择性 N- 和 O-芳基化

  摘要：

  我们报告了一种通用的、官能团耐受的方法，用于铜催化碱敏感芳基溴化物的胺化，包括具有酸性官能团和小五元杂芳烃的底物。本文提出的结果大大扩展了铜催化的 C-N 偶联反应的范围。 L8 （阴离子N 1 , N 2 -二芳基苯-1,2-二胺配体）与弱碱 NaOTMS 的组合导致形成稳定但具有反应性的催化剂，该催化剂可防止因配位到杂环或带电中间体而失活。该系统能够使用低催化剂和配体负载。利用Cu· L8催化的C-O和C-N偶联反应中亲核体去质子化的差异，我们开发了一种化学选择性N-和O-芳基化多种氨基醇底物的方法。当氨基醇具有伯醇和更多受阻胺或苯胺基团时，使用 NaO t -Bu 作为碱只会导致 C-O 偶联。利用 NaOTMS 能够完全克服这些反应的空间选择性，并专门促进 C-N 偶联，无论氨基醇的结构如何。反转观察到的化学选择性的能力与之前描述的需要保护基团操作或完全依赖空间效应来控制反应性的方法不同。这些结果大大提高了使用N

  DOI：

  10.1021/jacs.4c05246