(2S,3S,4R,5S)-2-(1-aminocyclopropyl)-5-methylpyrrolidine-3,4-diol | 1156575-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S)-2-(1-aminocyclopropyl)-5-methylpyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 1156575-03-9
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 172.227
• InChiKey: GPGULZZLGCHKJP-BDVNFPICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S)-2-(1-aminocyclopropyl)-1-benzyl-3,4-O-isopropylidene-5-methylpyrrolidine-3,4-diol 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (2S,3S,4R,5S)-2-(1-aminocyclopropyl)-5-methylpyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  由糖氨基腈合成2-氨基环丙基吡咯烷

  摘要：

  我们已经开发了一种从碳水化合物衍生的α-氨基腈合成2个氨基环丙基吡咯烷的简便方法，涉及多达五或六个步骤，关键步骤是在氨基腈部分进行钛介导的氨基环丙烷化，然后裂解保护基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.135

文献信息

• Synthesis of 2-aminocyclopropyl pyrrolidines from glycoaminonitriles
  作者：Delphine Declerck、Solen Josse、Albert Nguyen Van Nhien、Denis Postel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.135

  日期：2009.5

  We have developed an expedient method for the synthesis of 2-aminocyclopropyl pyrrolidines from carbohydrate-derived α-aminonitriles involving up to five or six steps, the key step being the titanium-mediated aminocyclopropanation on the aminonitrile moiety, followed by cleavage of the protecting groups.

  我们已经开发了一种从碳水化合物衍生的α-氨基腈合成2个氨基环丙基吡咯烷的简便方法，涉及多达五或六个步骤，关键步骤是在氨基腈部分进行钛介导的氨基环丙烷化，然后裂解保护基。