(1S*,2R*)-1-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}-2-isopropenylcyclopropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S*,2R*)-1-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}-2-isopropenylcyclopropane
• 英文别名: tert-butyl-diphenyl-[[(1R,2S)-2-prop-1-en-2-ylcyclopropyl]methoxy]silane
• 化学式: C₂₃H₃₀OSi
• 分子量: 350.576
• InChiKey: XCQVMEVZMZDMOV-SIKLNZKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S*,2R*)-1-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}-2-isopropenylcyclopropane 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 (2S*)-2-[(1S*,2R*)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]propyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过取代的环丙基甲醇的羰基化合成立体三单元组。

  摘要：

  [结构：见正文]带有相邻甲基取代的立体中心和被保护为新戊酸酯的远端β-羟基的环丙基甲醇衍生物进行了手性辅助的区域和非对映选择性的氧化汞反应，在还原脱汞后可得到立体三单元。

  DOI：

  10.1021/ol0162365
• 作为产物：
  描述：

  Diazo-acetic acid 1-methyl-allyl ester 在 bis(N-t-butylsalicylaldiminato)copper (II) 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (1S*,2R*)-1-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}-2-isopropenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  异丙烯基环丙烷的合成 - 通过 1,3-消除 γ-环氧酮获得的环丙基酮的相对构型的修订

  摘要：

  已经设计了通往异丙烯基环丙烷的有效立体选择性路线。已经通过相应二烯醇的区域和立体选择性羟基定向环丙烷化或从烯丙基重氮乙酸酯的分子内环丙烷化衍生的双环环丙​​基内酯获得二级顺式-异丙烯基环丙基甲醇。与之前的报道相反，γ-环氧酮的碱诱导 1,3-消除已被证明可以提供反式-2-（羟甲基）环丙基酮，并且已经重新研究了这些化合物的反应性。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:2<339::aid-ejoc339>3.0.co;2-j

文献信息

• Total Synthesis of Zincophorin and Its Methyl Ester
  作者：Magali Defosseux、Nicolas Blanchard、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo0496042

  日期：2004.7.1

  A total synthesis of the naturally occurring ionophore zincophorin has been realized. The route features an intramolecular oxymercuration of a cyclopropanemethanol and a Carroll−Claisen rearrangement for the respective elaboration of the C1−C12 and C13−C25 subunits, which have been assembled by using a highly diastereoselective titanium-mediated aldol condensation.

  已经实现了天然存在的离子载体锌卟啉的全合成。该路线的特征是环丙烷甲醇的分子内氧化汞转化和Carroll-Claisen重排，分别用于C1-C12和C13-C25亚基的加工，这些亚基是通过高度非对映选择性钛介导的醛醇缩合反应组装而成的。
• A Synthetic Approach towards the C1–C9 Subunit of Zincophorin
  作者：Janine Cossy、Nicolas Blanchard、Magali Defosseux、Christophe Meyer

  DOI：10.1002/1521-3773(20020617)41:12<2144::aid-anie2144>3.0.co;2-e

  日期：2002.6.17
• Stereoselective Synthesis of Cyclopropanes Bearing Adjacent Stereocenters
  作者：Janine Cossy

  DOI：10.1055/s-1999-3507

  日期：1999.6
• Diastereoselective Hydroboration of Isopropenylcyclopropanes
  作者：Janine Cossy、Nicolas Blanchard、Céline Hamel、Christophe Meyer

  DOI：10.1021/jo990001d

  日期：1999.4.1
• Synthesis of Stereotriads by Oxymercuration of Substituted Cyclopropylcarbinols
  作者：Janine Cossy、Nicolas Blanchard、Christophe Meyer

  DOI：10.1021/ol0162365

  日期：2001.8.9

  Cyclopropylcarbinol derivatives bearing an adjacent methyl-substituted stereocenter and a remote beta-hydroxy group protected as a pivalate underwent anchimerically assisted regio- and diastereoselective oxymercurations, affording after reductive demercuration, an access to stereotriads.

  [结构：见正文]带有相邻甲基取代的立体中心和被保护为新戊酸酯的远端β-羟基的环丙基甲醇衍生物进行了手性辅助的区域和非对映选择性的氧化汞反应，在还原脱汞后可得到立体三单元。