ethyl 5-(furan-2-yl)-7-methyl-5H-benzo[d]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: ethyl 5-(furan-2-yl)-7-methyl-5H-benzo[d]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(furan-2-yl)-2-methyl-4H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 340.403
• InChiKey: LLVPLSQCGYEVCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-氨基苯并噻唑 、 乙酰乙酸乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 生成 ethyl 5-(furan-2-yl)-7-methyl-5H-benzo[d]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  探索基于 Biginelli 的支架作为 A2B 腺苷受体拮抗剂：揭示新的构效关系趋势、先导化合物和有效的结直肠抗癌剂

  摘要：

  A2B 腺苷受体的拮抗剂最近已成为癌症免疫治疗领域的靶向抗癌剂和免疫检查点抑制剂。本研究全面评估了新型 Biginelli 组装的嘧啶化学型，包括单环、双环和三环衍生物，作为 A2BAR 拮抗剂。我们对由 168 种化合物组成的大型化合物库的腺苷酸能谱 （结合和功能） 进行了全面检查。这种方法揭示了原始的先导化合物，并能够识别新的构效关系 （SAR） 趋势，这些趋势得到了广泛的计算研究的支持，包括量子力学计算和自由能微扰 （FEP） 分析。总共有 25 个分子显示出有吸引力的亲和力 （Ki < 100 nM） 和对 A2BAR 的出色选择性。从这些中，对应于新的苯并噻唑支架的 5 个分子低于 Ki < 10 nM 阈值，此外还有一种新的双重 A2A/A2B 拮抗剂。最有效的化合物和双重拮抗剂在 A2BAR 中显示出对映特异性识别。评估了本研究中报道的两种 A2BAR 选择性拮抗剂和双重 A2AAR/A2BAR

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2024.116345

文献信息

• A MICROWAVE ASSISTED SYNTHESIS OF HIGHLY SUBSTITUTED 7-METHYL-5H-THIAZOLO[3,2-a]PYRIMIDINE-6-CARBOXYLATE DERIVATIVES VIA ONE-POT REACTION OF AMINOTHIAZOLE, ALDEHYDE AND ETHYL ACETOACETATE
  作者：Qi-Gang Deng、Yan Gao、Bing Zhao、Li-Li Jiang、Zhuo Liu、Bo Song

  DOI：10.3987/com-13-12797

  日期：——

  The synthesis of highly substituted 7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate derivatives by one-pot reaction of aminothiazole, aldehyde and ethyl acetoacetate under microwave irradiation have been accomplished without any catalyst. This approach provides a simple, rapid, and green method for the synthesis of 7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate derivatives.