(+)-(S)-5-fluoromethyl-3,3-dimethylpyrrolidin-2-one | 284676-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (+)-(S)-5-fluoromethyl-3,3-dimethylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-5-(fluoromethyl)-3,3-dimethylpyrrolidin-2-one
• CAS: 284676-39-7
• 化学式: C₇H₁₂FNO
• 分子量: 145.177
• InChiKey: GHNWLBYPQXIPCA-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-5-fluoromethyl-3,3-dimethylpyrrolidin-2-one 在 正丁基锂 、 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (+)-(S)-5-[(dicyclohexylphosphino)methyl]-3,3-dimethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  含手性内酰胺的膦基团辅助将有机铜试剂与环烯酮进行对映选择性共轭的方法

  摘要：

  手性内酰胺-膦配体和铜盐介导的丁基氯化镁和二乙基锌与环烯酮的不对称共轭加成反应提供了中等选择性的加成产物。在所研究的膦中，5-[（（二苯基膦基）甲基] -3,3-二甲基吡咯烷-2--2- 5产生中等的对映选择性和高产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00141-1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-3,3-dimethyl-5-{[(4-methylphenyl)sulfonyloxy]methyl}pyrrolidin-2-one 在 potassium fluoride 、 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (+)-(S)-5-fluoromethyl-3,3-dimethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  含手性内酰胺的膦基团辅助将有机铜试剂与环烯酮进行对映选择性共轭的方法

  摘要：

  手性内酰胺-膦配体和铜盐介导的丁基氯化镁和二乙基锌与环烯酮的不对称共轭加成反应提供了中等选择性的加成产物。在所研究的膦中，5-[（（二苯基膦基）甲基] -3,3-二甲基吡咯烷-2--2- 5产生中等的对映选择性和高产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00141-1

文献信息

• Approach to Enantioselective Conjugate Addition of Organocopper Reagents to Cycloalkenones by the Aid of Chiral Lactam Bearing Phosphine Group
  作者：Yuichi Nakagawa、Koichiro Matsumoto、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00141-1

  日期：2000.4

  The chiral lactam-phosphine ligand and copper salt mediated asymmetric conjugate addition reaction of butylmagnesium chloride and diethylzinc with cycloalkenones afforded the addition products in moderate selectivity. Among phosphines examined, 5-[(diphenylphosphino)methyl]-3,3-dimethylpyrrolidin-2-one 5 gave rise to moderate enantioselectivity and high yield.

  手性内酰胺-膦配体和铜盐介导的丁基氯化镁和二乙基锌与环烯酮的不对称共轭加成反应提供了中等选择性的加成产物。在所研究的膦中，5-[（（二苯基膦基）甲基] -3,3-二甲基吡咯烷-2--2- 5产生中等的对映选择性和高产率。