methyl 2,4-bis[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy]-3-bromo-5-chloro-6-methylbenzoate | 105427-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,4-bis[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy]-3-bromo-5-chloro-6-methylbenzoate
• 英文别名: Methyl 5-bromo-3-chloro-2-methyl-4,6-bis(2-trimethylsilylethoxymethoxy)benzoate
• CAS: 105427-90-5
• 化学式: C₂₁H₃₆BrClO₆Si₂
• 分子量: 556.041
• InChiKey: NTWOOPCDIJWVMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-bis[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy]-3-bromo-5-chloro-6-methylbenzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四碘化二磷 、 Pyr*CrO₃*HCl 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (+/-)-ascofuranone
  参考文献：
  名称：

  A mild procedure for hydrolysis of alkoxymethyl aryl ethers to give hydroxyarenes. A rational synthesis of ascofuranone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84326-9
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-3-bromo-6-methyl-benzoic acid methyl ester 在 磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2,4-bis[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy]-3-bromo-5-chloro-6-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  真菌代谢产物colletorin A，collotochlorin A及其卤化物类似物的不对称合成和结构活性研究

  摘要：

  介绍了天然产物colletorin A和colletochlorin A的两种对映异构体的首次不对称全合成。所提出的方法是基于高度取代的芳族吉尔曼铜酸盐和旋光的烯丙基溴之间的偶联反应，而后者又通过Sharpless不对称二羟基化反应获得。后者在合成的对映选择性步骤中确保了高度的区域和立体控制。相同的合成策略也已用于制备高对映体纯度的不同氯代氯霉素A的卤代合成类似物。colletorin A和colletochlorin A的对映选择性合成可以可靠地分配其绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.077

文献信息

• Total Synthesis of<i>dl</i>-Ascofuranone and Related Compounds
  作者：Hiroyuki Saimoto、Shin-ichiro Ohrai、Hitoshi Sashiwa、Yoshihiro Shigemasa、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.68.2727

  日期：1995.9

  Convergent synthesis of an antitumor protective agent, ascofuranone, was accomplished by (1) preparation of the terpenoid side chain having a furanone moiety, (2) coupling the side chain with a protected phenol derivative, and (3) deprotection to regenerate the hydroxyl groups. This strategy was successfully applied to the synthesis of oxidized and cyclized analogs of ascofuranone. Some of the ascofuranone

  通过 (1) 制备具有呋喃酮部分的萜类侧链，(2) 将侧链与受保护的苯酚衍生物偶联，以及 (3) 脱保护以再生羟基，从而实现了抗肿瘤保护剂 ascofuranone 的聚合合成. 该策略已成功应用于合成呋喃酮的氧化和环化类似物。发现一些呋喃酮衍生物可抑制 P388 白血病细胞的生长。
• A general highly efficient access to prenylated phenolic natural products. Synthesis of colletochlorins B and D
  作者：Hiroyuki Saimoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84050-2

  日期：1986.1
• Asymmetric synthesis and structure-activity studies of the fungal metabolites colletorin A, colletochlorin A and their halogenates analogues
  作者：Giulia Marsico、Barbara A. Pignataro、Marco Masi、Antonio Evidente、Francesca Casella、Maria Chiara Zonno、Jun-Hyung Tak、Jeffrey R. Bloomquist、Stefano Superchi、Patrizia Scafato

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.077

  日期：2018.7

  The first asymmetric total synthesis of both enantiomers of the natural products colletorin A and colletochlorin A is presented. The proposed methodology is based on the coupling reaction between highly substituted aromatic Gilman cuprates and optically active allyl bromides, in turn obtained by Sharpless asymmetric dihydroxylation. The latter ensured a high degree of regio- and stereocontrol in the

  介绍了天然产物colletorin A和colletochlorin A的两种对映异构体的首次不对称全合成。所提出的方法是基于高度取代的芳族吉尔曼铜酸盐和旋光的烯丙基溴之间的偶联反应，而后者又通过Sharpless不对称二羟基化反应获得。后者在合成的对映选择性步骤中确保了高度的区域和立体控制。相同的合成策略也已用于制备高对映体纯度的不同氯代氯霉素A的卤代合成类似物。colletorin A和colletochlorin A的对映选择性合成可以可靠地分配其绝对构型。
• A mild procedure for hydrolysis of alkoxymethyl aryl ethers to give hydroxyarenes. A rational synthesis of ascofuranone
  作者：Hiroyuki Saimoto、Yukari Kusano、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84326-9

  日期：1986.1