7-ethyl 3-methyl 8-(p-methoxylbenzyl)-9-methyl-2-oxo-2,5,6,8-tetrahydropyrano[2,3-e]isoindole-3,7-dicarboxylate | 1148041-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-ethyl 3-methyl 8-(p-methoxylbenzyl)-9-methyl-2-oxo-2,5,6,8-tetrahydropyrano[2,3-e]isoindole-3,7-dicarboxylate
• 英文别名: 7-O-ethyl 3-O-methyl 8-[(4-methoxyphenyl)methyl]-9-methyl-2-oxo-5,6-dihydropyrano[2,3-e]isoindole-3,7-dicarboxylate
• CAS: 1148041-00-2
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₇
• 分子量: 451.476
• InChiKey: NIRNKIDKNNUKPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-[(diethylamino)methylene]-2-(p-methoxybenzyl)-3-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1-carboxylate 、 丙二酸二甲酯 在 哌啶 作用下， 反应 24.0h， 以42%的产率得到7-ethyl 3-methyl 8-(p-methoxylbenzyl)-9-methyl-2-oxo-2,5,6,8-tetrahydropyrano[2,3-e]isoindole-3,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyrano [2,3- e ] isoindol-2-ones，new angelicin heteroanalogues

  摘要：

  据报道，吡喃并[2,3 - e ] isoindol-2-one环系统，即当归的杂类似物，可以方便地合成。我们的合成方法包括使用5-二烷基氨基-或5-羟基亚甲基中间体作为结构单元，使吡喃环在异吲哚部分上的成环反应。研究了新衍生物的光抗增殖活性。其中一些在8位带有苄基的化合物在微摩尔范围内具有IC 50活性。细胞的细胞毒性涉及细胞凋亡，细胞周期概况的改变和膜的光损伤。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.096

文献信息

• Pyrano[2,3-e]isoindol-2-ones, new angelicin heteroanalogues
  作者：Paola Barraja、Virginia Spanò、Diana Patrizia、Anna Carbone、Girolamo Cirrincione、Daniela Vedaldi、Alessia Salvador、Giampietro Viola、Francesco Dall’Acqua

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.096

  日期：2009.3

  synthesis of the pyrano[2,3-e]isoindol-2-one ring system, an heteroanalogue of angelicin, is reported. Our synthetic approach consists of the annelation of the pyran ring on the isoindole moiety using 5-dialkylamino- or 5-hydroxymethylene intermediates as building blocks. The photoantiproliferative activity of the new derivatives was studied. Some of them bearing the benzyl group at the 8 position

  据报道，吡喃并[2,3 - e ] isoindol-2-one环系统，即当归的杂类似物，可以方便地合成。我们的合成方法包括使用5-二烷基氨基-或5-羟基亚甲基中间体作为结构单元，使吡喃环在异吲哚部分上的成环反应。研究了新衍生物的光抗增殖活性。其中一些在8位带有苄基的化合物在微摩尔范围内具有IC 50活性。细胞的细胞毒性涉及细胞凋亡，细胞周期概况的改变和膜的光损伤。