formyl-7 cyclopentatetrahydropyridine | 129435-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: formyl-7 cyclopentatetrahydropyridine
• 英文别名: 2,4-dimethyl-7-formyl-3,4-dihydro-2-pyrindine；2,4-Dimethyl-3,4-dihydrocyclopenta[c]pyridine-7-carbaldehyde
• CAS: 129435-57-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: LLICWIBAFBNCNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  formyl-7 cyclopentatetrahydropyridine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以60%的产率得到2,4,7-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-5H-2-pyrindine
  参考文献：
  名称：

  单萜AlcaloïdesI：功能化的单侧芳基环戊二烯基-2丙胺

  摘要：

  在两个步骤中实现两个碳向N-甲基-2-环戊二烯基-丙胺骨架8中的区域选择性引入，所述两个步骤包括N-甲酰基化，然后通过与DMF缩醛反应使环戊二烯环的β位氨基甲基化。随后的分子内Vilsmeier-Haack环化反应生成了甲酰基-氨基富烯中间体9，该中间体被转化为氨基二烯10，这是制备tecomanine组13的单萜生物碱的有用合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81968-2
• 作为产物：
  描述：

  N-formyl N-methyl (N,N-dimethylaminomethylidene-3'-cyclopentadienyl)-2-propylamine 在 oxychlorure de phosphore 作用下， 生成 formyl-7 cyclopentatetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  环戊酮合成[C]四氢吡啶，单萜类化合物的先驱

  摘要：

  描述了通过区域选择性甲酰化反应有效合成单萜生物碱的前体环戊[c]吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88296-9

文献信息

• Synthèse de cyclopenta [C] tetrahydropyridines, précurseurs d'alcaloïdes monoterpéniques
  作者：J.-L Brayer、J.-P Alazard、C Thal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88296-9

  日期：——

  An efficient synthesis of cyclopenta [c] pyridines , precursors of monoterpenic alkaloids, through regioselective formylation reactions, is described.

  描述了通过区域选择性甲酰化反应有效合成单萜生物碱的前体环戊[c]吡啶。
• ALAZARD, J. -P.;BRAYER, J. -L.;THAL, C., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1587-1598
  作者：ALAZARD, J. -P.、BRAYER, J. -L.、THAL, C.

  DOI：——

  日期：——
• Alcaloïdes monoterp≐niques I : fonctionnalisations régiosélectives be la n-m≐thyl cyclopentadiényl-2 propylamine
  作者：J.-P. Alazard、J.-L. Brayer、C. Thal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81968-2

  日期：1990.1

  The regioselective introduction of two carbons into the N-Methyl-2-cyclopentadienyl-propylamine framework 8 was achieved in two steps involving an N-formylation followed by an aminomethylenation of the β position of the cyclopentadiene ring by reaction with DMF acetal. Subsequent intramolecular Vilsmeier-Haack cyclisation produced the formyl-aminofulvene intermediate 9 which was converted to aminodiene

  在两个步骤中实现两个碳向N-甲基-2-环戊二烯基-丙胺骨架8中的区域选择性引入，所述两个步骤包括N-甲酰基化，然后通过与DMF缩醛反应使环戊二烯环的β位氨基甲基化。随后的分子内Vilsmeier-Haack环化反应生成了甲酰基-氨基富烯中间体9，该中间体被转化为氨基二烯10，这是制备tecomanine组13的单萜生物碱的有用合成子。

表征谱图