2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl (cyclohexen-3-yl)acetate | 125640-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl (cyclohexen-3-yl)acetate
• 英文别名: 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl 2-cyclohexenylacetate；(2,6-Ditert-butyl-4-methylphenyl) 2-cyclohex-2-en-1-ylacetate
• CAS: 125640-93-9
• 化学式: C₂₃H₃₄O₂
• 分子量: 342.522
• InChiKey: ZIVIDYIYHMPYOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二-叔丁基-4-甲基二氮杂乙酸苯酯 、 环己烯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl anti-7-bicyclo<4.1.0>heptanecarboxylate 、 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl (cyclohexen-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Doyle, Michael P.; Bagheri, Vahid; Wandless, Thomas J., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 5, p. 1906 - 1912

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intermolecular Cyclopropanation versus CH Insertion in RhII-Catalyzed Carbenoid Reactions
  作者：Paul Müller、Sarah Tohill

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00076-4

  日期：2000.3

  The product ratio of intermolecular insertion and cyclopropanation in transition metal-catalyzed diazo decompositions depends strongly upon the metal, its ligands and upon the substituents of the diazo compound. Ethyl diazoacetate (2a) reacts with cyclohexene (1) almost exclusively by cyclopropanation. However, diazomalonate (2d) and methyl 2-diazophenylacetate (2e) in the presence of RhII catalysts

  过渡金属催化的重氮分解中分子间插入和环丙烷化的产物比率在很大程度上取决于金属，其配体以及重氮化合物的取代基。重氮乙酸乙酯（2a）几乎仅通过环丙烷化与环己烯（1）反应。然而，在Rh II催化剂存在下，重氮丙二酸酯（2d）和2-重氮苯基乙酸甲酯（2e）表现出明显的向烯丙基CH插入的趋势。在手性Rh II催化剂存在下，使用1,4-环己二烯（6）和2-重氮苯基乙酸甲酯（2e）得到烯丙基插入产物7 几乎定量的产率，ee高达74％。
• Doyle, Michael P.; Bagheri, Vahid; Wandless, Thomas J., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 5, p. 1906 - 1912
  作者：Doyle, Michael P.、Bagheri, Vahid、Wandless, Thomas J.、Harn, Nancy K.、Brinker, David A.、Eagle, Cassandra T.、Loh, Kuo-Liang

  DOI：——

  日期：——