(S)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)cyclopent-2-enone | 191281-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)cyclopent-2-enone
• 英文别名: (4S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 191281-17-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂Si
• 分子量: 226.391
• InChiKey: XAJVKIPCLNBBAG-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)cyclopent-2-enone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (1S*,4S*)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)methyl-2-cyclopentenol
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷的简洁对映选择性途径：卡博韦碳环部分的不对称合成

  摘要：

  摘要 (-)-Trans-4-t-丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-2-环戊烯醇 (13) 是合成 (-)-卡波韦 (15) 的关键中间体，通过使用手性 α-重氮基的对映选择性双环结构合成。由醋酸铑 (II) 催化的 β-酮酯 3。

  DOI：

  10.1080/00397919708004098
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-6-庚烯酸 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 dirhodium tetraacetate 、 sodium periodate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 苯基氯化硒 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.25h， 生成 (S)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷的简洁对映选择性途径：卡博韦碳环部分的不对称合成

  摘要：

  摘要 (-)-Trans-4-t-丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-2-环戊烯醇 (13) 是合成 (-)-卡波韦 (15) 的关键中间体，通过使用手性 α-重氮基的对映选择性双环结构合成。由醋酸铑 (II) 催化的 β-酮酯 3。

  DOI：

  10.1080/00397919708004098

文献信息

• Stable 5-Substituted Cyclopentadienes for the Diels-Alder Cycloaddition and their Application to the Synthesis of Palau'amine
  作者：Jonathan Hudon、Timothy A. Cernak、James A. Ashenhurst、James L. Gleason

  DOI：10.1002/anie.200803344

  日期：2008.11.3
• A Concise Enantioselective Pathway to Carbocyclic Nucleoside: Asymmetric Synthesis of Carbocyclic Moiety of Carbovir
  作者：Shinji Tanimori、Masakazu Tsubota、Mingqi He、Mitsuru Nakayama

  DOI：10.1080/00397919708004098

  日期：1997.7

  Abstract (-)-Trans-4-t-butyldimethylsilyloxymethyl-2-cyclopentenol (13), a key intermediate for the synthesis of (-)-carbovir (15), was synthesized by using enantioselective bicyclic ring construction of chiral α-diazo-β-keto ester 3 catalyzed by rhodium (II) acetate.

  摘要 (-)-Trans-4-t-丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-2-环戊烯醇 (13) 是合成 (-)-卡波韦 (15) 的关键中间体，通过使用手性 α-重氮基的对映选择性双环结构合成。由醋酸铑 (II) 催化的 β-酮酯 3。