(3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)methylcyclopentan-1-one | 191281-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)methylcyclopentan-1-one
• 英文别名: (3R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 191281-16-0
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: NXCRSPYTFSICJX-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)methylcyclopentan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 苯基氯化硒 、 cerium(III) chloride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (1S*,4S*)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)methyl-2-cyclopentenol
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷的简洁对映选择性途径：卡博韦碳环部分的不对称合成

  摘要：

  摘要 (-)-Trans-4-t-丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-2-环戊烯醇 (13) 是合成 (-)-卡波韦 (15) 的关键中间体，通过使用手性 α-重氮基的对映选择性双环结构合成。由醋酸铑 (II) 催化的 β-酮酯 3。

  DOI：

  10.1080/00397919708004098
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-6-庚烯酸 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 dirhodium tetraacetate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)methylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷的简洁对映选择性途径：卡博韦碳环部分的不对称合成

  摘要：

  摘要 (-)-Trans-4-t-丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-2-环戊烯醇 (13) 是合成 (-)-卡波韦 (15) 的关键中间体，通过使用手性 α-重氮基的对映选择性双环结构合成。由醋酸铑 (II) 催化的 β-酮酯 3。

  DOI：

  10.1080/00397919708004098

文献信息

• Synthesis of (3S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)methylcyclopentan-1-one as a key intermediate of sphingosine 1-phosphate-1 receptor agonists
  作者：Masayoshi Asano、Tsuyoshi Nakamura、Yukiko Sekiguchi、Yumiko Mizuno、Takahiro Yamaguchi、Takeshi Kuroda、Kazuhiko Tamaki、Takahide Nishi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.02.015

  日期：2013.4

  Herein we report the asymmetric synthesis of (3S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)methylcyclopentan-1-one (S)-3 as a practical chiral synthon for a wide range of pharmaceutical and/or natural products, using Lipshutz's asymmetric copper-catalyzed conjugate reduction. This method makes it feasible to prepare a conformationally constrained cyclopentane analogue 12, which is one of the key intermediates for the synthesis of novel sphingosine 1-phosphate-1 receptor agonists. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.