N-(4-羰苯基)丁二酸 | 76475-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-羰苯基)丁二酸
• 中文别名: N-（4-羧基苯基）琥珀酸
• 英文名称: 4-(2-carboxyethylcarboxamido)benzoic acid
• 英文别名: N-(4-carboxyphenyl)succinamic acid；4-(3-carboxy-propionylamino)-benzoic acid；4-(3-Carboxy-propionylamino)-benzoesaeure；N-(4-Carboxy-phenyl)-succinamidsaeure；Succinanilsaeure-carbonsaeure-(4)；4-(3-Carboxypropanamido)benzoic acid；4-(3-carboxypropanoylamino)benzoic acid
• CAS: 76475-62-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• mdl: MFCD00020530
• 分子量: 237.212
• InChiKey: IOKXKKSBNJCKOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-236 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物、碱、热源、明火和火花。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。请将存储地点远离氧化剂和火源。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-羰苯基)丁二酸 在 盐酸 作用下， 生成 对氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Michael, Chemische Berichte, 1877, vol. 10, p. 579

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)吡咯烷-2,5-二酮 在 potassium permanganate 、 水 作用下， 生成 N-(4-羰苯基)丁二酸
  参考文献：
  名称：

  Michael, Chemische Berichte, 1877, vol. 10, p. 579

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, structural properties, DFT studies, antimicrobial activities and DNA binding interactions of two newly synthesized organotin(IV) carboxylates
  作者：Arshad Farooq Butt、Muhammad Naeem Ahmed、Moazzam Hussain Bhatti、Muhammad Aziz Choudhary、Khurshid Ayub、Muhammad Nawaz Tahir、Tariq Mahmood

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.04.066

  日期：2019.9

   subtilis (18 ± 0.41 mm). The complex 1 shows significant activity against A. fumigatus (28 ± 0.45 mm) and 2 shows good activity against A. fumigatus (16 ± 0.37 mm). To determine the interaction of organotin(IV) carboxylates with DNA, the interaction studies with salmon sperm DNA (SS-DNA) are also carried out through UV–vis absorption spectroscopy. The Gibbs free energies (ΔG) (−28.02 kJ/mol for complex 1 and

  摘要在此，我们报告了两种新型有机锡 (IV) 羧酸盐（1 和 2）的合成、表征和生物学评价。两种配合物的结构均通过单晶 X 射线衍射分析证实。还执行密度泛函理论 (DFT) 研究以将实验（X 射线和光谱）结果与理论结果进行比较。在理论和实验结果之间观察到极好的相关性。此外，针对不同的细菌污渍（大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、肺炎克雷伯菌和枯草芽孢杆菌）和真菌污渍（F. solani、A. fumigatus 和 A. niger）对有机锡 (IV) 羧酸盐进行了评估。复合物 1 对 B. subtilis (17 ± 0.32 mm) 显示出良好的抗菌活性，而复合物 2 对大肠杆菌 (18 ± 0.41 mm) 和 B. subtilis (18 ± 0.41 mm) 显示出良好的抗菌活性。复合物 1 对 A. fumigatus (28 ± 0.45 mm) 显示出显着的活性，2 对 A. fumigatus
• Anti-inflammatory Activity and PGE2 Inhibitory Properties of Novel Phenylcarbamoylmethyl Ester-Containing Compounds
  作者：Flora Barsoum、Hanan Georgey、Nagwa Abdel-Gawad

  DOI：10.3390/molecules14020667

  日期：——

  A variety of 4-(un)substituted phenylcarbamoyl methyl ester-containing compounds 3a-d, 5a-d and 7a-d were synthesized via reaction in N,N-dimethylformamide of (un)substituted chloroacetanilides 2a-d with the potassium salts of ibuprofen (1), naproxen (4) and N-acetylanthranilic acid (6). Moreover, other 4-(un)substituted phenylcarbamoylmethyl ester-containing compounds 10a-d were synthesized via the attack of (un)substituted chloroacetanilides 2a-d on one of the carboxylic acid groups of the potassium salt of 4-(2-carboxyethylcarboxamido)benzoic acid (8)in N,N-dimethylformamide, with subsequent cyclization of the other one giving finally a pyrrolidinone structure. Anti-inflammatory properties of the synthesized compounds were evaluated in vivo utilizing a standard acute carrageenan-induced paw oedema method in rats and the most promising prepared anti-inflammatory active agents were evaluated for ulcerogenic liability in rats using ibuprofen and naproxen as reference standards in both screenings. PGE2 inhibitory properties of the highly promising anti-inflammatory agents synthesized and low gastric ulcerogenic liabilities were tested with a PGE2 assay kit technique.

  在 N,N-二甲基甲酰胺中，(未)取代的氯乙酰苯胺 2a-d 与布洛芬 (1)、萘普生 (4) 和 N-乙酰基氨基苯甲酸 (6) 的钾盐反应，合成了多种含 4-(未)取代苯基氨基甲酰甲酯的化合物 3a-d、5a-d 和 7a-d。此外，在 N,N-二甲基甲酰胺中，通过（未）取代的氯乙酰苯胺 2a-d 与 4-（2-羧乙基羧酰胺基）苯甲酸（8）钾盐的一个羧基的反应，合成了其他含 4-（未）取代苯基氨基甲酰甲酯的化合物 10a-d，随后另一个羧基环化，最终得到吡咯烷酮结构。利用标准的急性卡拉胶诱导大鼠爪水肿法对合成化合物的抗炎特性进行了体内评价，并以布洛芬和萘普生作为参照标准，对制备的最有前途的抗炎活性剂的致溃疡性进行了评价。用 PGE2 检测试剂盒技术检测了合成的极具前景的抗炎剂的 PGE2 抑制性和低胃溃疡致病性。
• New, Low–Molecular Weight Chemical Compounds Inhibiting Biological Activity of Interleukin 15
  作者：Piotr Krzeczyński、Małgorzata Dutkiewicz、Oliwia Zegrocka-Stendel、Bartosz Trzaskowski、Katarzyna Koziak

  DOI：10.3390/molecules28052287

  日期：——

  inflammatory and autoimmune disorders. Experimental methods used to reduce the cytokine activity show promise as potential therapeutic approaches to modify IL-15 signaling and alleviate the development and progression of IL-15-related diseases. We previously demonstrated that an efficient reduction of IL-15 activity can be obtained by selective blocking of the specific, high affinity subunit alpha of the IL-15

  IL-15 的慢性过量产生有助于许多炎症和自身免疫性疾病的发病机制。用于降低细胞因子活性的实验方法显示出作为修饰 IL-15 信号传导和减轻 IL-15 相关疾病的发展和进展的潜在治疗方法的希望。我们之前证明，通过用小分子抑制剂选择性阻断 IL-15 受体 (IL-15Rα) 的特异性高亲和力亚基α，可以有效降低 IL-15 活性。在这项研究中，我们确定了目前已知的 IL-15Rα 抑制剂的构效关系，以确定其活性所需的关键结构特征。为了验证我们的预测，我们设计、计算机分析并评估了 16 种新的潜在 IL-15Rα 抑制剂的体外功能。所有新合成的分子都是具有良好 ADME 特性的苯甲酸衍生物，它们有效地减少了 IL-15 依赖性外周血单核细胞 (PBMC) 的增殖，以及 TNF-α 和 IL-17 的分泌。IL-15 抑制剂的合理设计可能会推动潜在先导分子的鉴定，以开发安全有效的治疗药物。
• Dudkin, Zhurnal Prikladnoi Khimii, 1959, vol. 32, p. 1883; engl. Ausg. S. 1930
  作者：Dudkin

  DOI：——

  日期：——
• p–Aminobenzoic acid derivatives as acetylcholinesterase inhibitors
  作者：José Correa-Basurto、Iván Vázquez Alcántara、L. Michel Espinoza-Fonseca、José G. Trujillo-Ferrara

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.03.011

  日期：2005.7

  Because Alzheimer's disease (AD) is a medical problem characterized by progressive loss of memory and cognition that is associated with a deficient cholinergic system, this work aims to evaluate some p-aminobenzoic acid (PABA) derivatives as acetylcholinesterase inhibitors in vitro, in continuation with our last studies. The assayed compounds are low toxic, simple-structured and low cost. (c) 2005 Elsevier SAS. All rights reserved.