(3R,3aS,6R,7S,7aS)-3,6-dimethyl-7-(3-methyl-but-3-enyl)-7a-vinyl-hexahydro-benzofuran-2-one | 946524-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3R,3aS,6R,7S,7aS)-3,6-dimethyl-7-(3-methyl-but-3-enyl)-7a-vinyl-hexahydro-benzofuran-2-one
• 英文别名: (3R,3aS,6R,7S,7aS)-7a-ethenyl-3,6-dimethyl-7-(3-methylbut-3-enyl)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1-benzofuran-2-one
• CAS: 946524-53-4
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: HAVUCZZVSFSGLP-KDEOKCCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,6R,7S,7aS)-3,6-dimethyl-7-(3-methyl-but-3-enyl)-7a-vinyl-hexahydro-benzofuran-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 生成 dihydro-epi-deoxyarteannuin B
  参考文献：
  名称：

  +-二氢-表-脱氧青蒿素B的合成。

  摘要：

  描述了由（-）-异胡薄荷醇合成（+）-二氢-表-脱氧青蒿素B（3）。使用Noyori的锌酸酯烯醇盐方法可以克服薄荷酮衍生物的烷基化困难（例如4a-> 6a）。通过使用有机铈或乙炔亲核试剂解决了亲核加成到6a受阻薄荷酮核中的相关问题。最后，报道了两种可供选择的烯烃复分解方法用于最终环化。这项研究提供了对青蒿素倍半萜的反应性和合成加工的见解。

  DOI：

  10.1021/ol070992e
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-5-methyl-2-((R)-1-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-cyclohexan-1-one 在 palladium on barium sulfate 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 (3R,3aS,6R,7S,7aS)-3,6-dimethyl-7-(3-methyl-but-3-enyl)-7a-vinyl-hexahydro-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  +-二氢-表-脱氧青蒿素B的合成。

  摘要：

  描述了由（-）-异胡薄荷醇合成（+）-二氢-表-脱氧青蒿素B（3）。使用Noyori的锌酸酯烯醇盐方法可以克服薄荷酮衍生物的烷基化困难（例如4a-> 6a）。通过使用有机铈或乙炔亲核试剂解决了亲核加成到6a受阻薄荷酮核中的相关问题。最后，报道了两种可供选择的烯烃复分解方法用于最终环化。这项研究提供了对青蒿素倍半萜的反应性和合成加工的见解。

  DOI：

  10.1021/ol070992e

文献信息

• Synthesis of (+)-Dihydro-<i>epi</i>-deoxyarteannuin B
  作者：Gregory B. Dudley、Douglas A. Engel、Ion Ghiviriga、Hubert Lam、Kevin W. C. Poon、Jeananne A. Singletary

  DOI：10.1021/ol070992e

  日期：2007.7.1

  The synthesis of (+)-dihydro-epi-deoxyarteannuin B (3) from (-)-isopulegol is described. Difficulties in the alkylation of menthone derivatives (e.g., 4a --> 6a) were overcome by using Noyori's zincate enolate method. Related problems with nucleophilic addition to the hindered menthone core of 6a were resolved by using either organocerium or acetylide nucleophiles. Finally, two alternative olefin metathesis

  描述了由（-）-异胡薄荷醇合成（+）-二氢-表-脱氧青蒿素B（3）。使用Noyori的锌酸酯烯醇盐方法可以克服薄荷酮衍生物的烷基化困难（例如4a-> 6a）。通过使用有机铈或乙炔亲核试剂解决了亲核加成到6a受阻薄荷酮核中的相关问题。最后，报道了两种可供选择的烯烃复分解方法用于最终环化。这项研究提供了对青蒿素倍半萜的反应性和合成加工的见解。