Diphenyl(tetrafluoro-4-pyridyl)phosphine | 315190-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Diphenyl(tetrafluoro-4-pyridyl)phosphine
• 英文别名: 4-(diphenylphosphinyl)-2,3,5,6-tetrafluoropyridine；Ph2P(C5F4N-4)；Diphenyl-(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-yl)phosphane
• CAS: 315190-38-6
• 化学式: C₁₇H₁₀F₄NP
• 分子量: 335.24
• InChiKey: VENXXTRXAJYHQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diphenyl(tetrafluoro-4-pyridyl)phosphine 在 sulfur 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到Diphenyl(tetrafluoro-4-pyridyl)phosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  Veits; Karlstedt; Chuchuryukin, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 5, p. 750 - 756

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  五氟吡啶 、 二苯基(三甲基硅基)膦 以 氘代苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到Diphenyl(tetrafluoro-4-pyridyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  通过silylphosphines博士polyfluorobenzenes的Phosphinodefluorination（R）PSiMe 3（R = Me中，PH）：进一步的实验和计算依据的协同甲Ñ d Ñ芳香亲核取代的机制

  摘要：

  Trimethylsilylphosphines PhRPSiMe 3（1，R = Me中，2 R = PH）已经显示出phosphinodefluorinate 1,2,3-（3），1,3,5-（4）和1,2,4-三氟苯（5）在苯溶液中或无溶剂在150-200℃，以形成相应的（二氟苯基）甲基苯基和相比我的先前报道的反应更难的条件下高收率NMR -diphenylphosphines 2 PSiMe 3具有相同的底物。六氟苯（6），五氟苯（7）（在150℃），八氟甲苯（8）和五氟（9）（在20℃）与膦反应2没有溶剂几乎定量下氟1,4-二取代（对于6）或单取代（对于7-9）通过将pH 2 P组，得到相应的（polyfluoroaryl）diphenylphosphines在（为50-60％6-8）和95％（对于9）分离产率。通过表现出的区域选择性和底物选择性3-5在单个基片的反应和中的竞争反

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.04.012

文献信息

• Intramolecular Dehydrofluorinative Coupling of the Asymmetric Diphosphine Ph₂PCH₂CH₂PPh(C₅F₄N-4) and Pentamethylcyclopentadienyl Ligands in a Rhodium Complex
  作者：Ronan M. Bellabarba、Mark Nieuwenhuyzen、Graham C. Saunders

  DOI：10.1021/om020874p

  日期：2003.4.1

  The tetrafluoropyridyl-substituted diphosphine Ph2PCH2CH2PPh(C5F4N-4) (1) has been prepared in three steps from dppe. Comparison of the spectroscopic properties between trans-[RhCl(CO)PPh2(C5F4N-4)}(2)] and analogous complexes of other fluorinated triaryl phosphines reveals the lower basicity of tetrafluoropyridylphosphines relative to pentafluorophenylphosphines. The reaction between [Cp*RhCl(mu-Cl)](2) and 1 in the presence of [BF4-] yielded racemic diastereoisomers of [CP*RhCl(1)] [BF4]. In the SRhRP and RRhSP pair of enantiomers the Cp* and tetrafluoropyridyl groups have a cis disposition about the Rh-P bond, and in the SRhSP and RRhRP pair the groups are trans. In situ NMR experiments reveal that the cis pair, in which the Cp* and tetrafluoropyridyl groups are close, underwent rapid dehydrofluorinative C-C coupling to give the respective enantiomers of [eta(5),kappaP,kappap-C5Me4CH2-2-C5F3N-4-PPhCH2-CH2PPh2}RhCl] [BF4] (6.[BF4]. The trans pair did not undergo coupling, but isomerized to the cis pair on heating in ethanol. The reaction between [Cp*RhCl(mu-Cl)](2) and 1 in refluxing benzene afforded 6.[BF4] in 64% yield after anion metathesis. The structures of OPPh2-(C5F4N-4), the cis isomer of [Cp*RhCl(1)][BF4], and one enantiomer of 6.[BF4], which crystallizes as a conglomerate, have been determined by single-crystal X-ray diffraction.