2,7-dihydroxy-4-phenyl-1,8-naphthyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,7-dihydroxy-4-phenyl-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 4-Phenyl-1,8-dihydro-1,8-naphthyridine-2,7-dione
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: PRNMPXDNJJXLQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dihydroxy-4-phenyl-1,8-naphthyridine 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.5h， 以38%的产率得到2,7-dichloro-4-phenyl-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  双环大环吡啶和1,8-萘啶：碱和在碱催化中的应用。

  摘要：

  摘要 二α-取代的N-杂环，例如2，6-卤代吡啶或2，7-二氯-1，8-萘吡啶可与2，6-双（烯氧基）取代的芳硼酸偶联。然后通过闭环易位使所得的四烯环化，得到双大环的凹吡啶或凹的1，8-萘啶。测量了凹N-杂环的相对碱性，并在碱催化的醇加至二苯基乙烯酮中测试了它们的活性和选择性。 二α-取代的N-杂环，例如2，6-卤代吡啶或2，7-二氯-1，8-萘吡啶可与2，6-双（烯氧基）取代的芳硼酸偶联。然后通过闭环易位使所得的四烯环化，得到双大环的凹吡啶或凹的1，8-萘啶。测量了凹N-杂环的相对碱性，并在碱催化的醇加至二苯基乙烯酮中测试了它们的活性和选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378384
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基吡啶 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 16.42h， 生成 2,7-dihydroxy-4-phenyl-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  双环大环吡啶和1,8-萘啶：碱和在碱催化中的应用。

  摘要：

  摘要 二α-取代的N-杂环，例如2，6-卤代吡啶或2，7-二氯-1，8-萘吡啶可与2，6-双（烯氧基）取代的芳硼酸偶联。然后通过闭环易位使所得的四烯环化，得到双大环的凹吡啶或凹的1，8-萘啶。测量了凹N-杂环的相对碱性，并在碱催化的醇加至二苯基乙烯酮中测试了它们的活性和选择性。 二α-取代的N-杂环，例如2，6-卤代吡啶或2，7-二氯-1，8-萘吡啶可与2，6-双（烯氧基）取代的芳硼酸偶联。然后通过闭环易位使所得的四烯环化，得到双大环的凹吡啶或凹的1，8-萘啶。测量了凹N-杂环的相对碱性，并在碱催化的醇加至二苯基乙烯酮中测试了它们的活性和选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378384

文献信息

• Unusual nitration of substituted 7-amino-1,8-naphthyridine in the synthesis of compounds with antiplatelet activity
  作者：Pier Luigi Ferrarini、Claudio Mori、Muwaffag Badawneh、Clementina Manera、Adriano Martinelli、Federico Romagnoli、Giuseppe Saccomanni、Mauro Miceli

  DOI：10.1002/jhet.5570340520

  日期：1997.9

  possible explanation of the effects induced by the nature of the substituents and of their position. Some of the compounds were tested for their ability to inhibit human platelet aggregation in vitro induced by arachidonic acid. Only compound 26 showed interesting antiplatelet activity.

  几种1，8-萘啶衍生物已被重氮化以获得相应的羟基衍生物或羟基和羟基硝基衍生物的混合物。羟基和羟基硝基衍生物的各自量取决于取代基的性质，它们在萘啶核上的位置，亚硝酸钠的量以及反应温度。对某些分子的电子密度的研究表明，可能是由取代基的性质及其位置引起的影响的解释。测试了某些化合物在体外抑制花生四烯酸诱导的人血小板聚集的能力。仅化合物26显示出令人感兴趣的抗血小板活性。
• Mangini; Colonna, Gazzetta Chimica Italiana, 1942, vol. 72, p. 190,195
  作者：Mangini、Colonna

  DOI：——

  日期：——
• US4103257A
  申请人：——

  公开号：US4103257A

  公开（公告）日：1978-07-25
• Bimacrocyclic Pyridines and 1,8-Naphthyridines: Basicities and Application in Base Catalysis
  作者：Ulrich Lüning、Timo Liebig

  DOI：10.1055/s-0034-1378384

  日期：——

  can be coupled with 2,6-bis(alkenyloxy) substituted areneboronic acids. The resulting tetraenes are then cyclized by ring-closing metathesis to give bimacrocyclic concave pyridines or concave 1,8-naphthyridines. The relative basicity of the concave N-heterocycles was measured and their activity and selectivity was tested in the base-catalyzed addition of alcohols to diphenylketene. Di-α-substituted

  摘要 二α-取代的N-杂环，例如2，6-卤代吡啶或2，7-二氯-1，8-萘吡啶可与2，6-双（烯氧基）取代的芳硼酸偶联。然后通过闭环易位使所得的四烯环化，得到双大环的凹吡啶或凹的1，8-萘啶。测量了凹N-杂环的相对碱性，并在碱催化的醇加至二苯基乙烯酮中测试了它们的活性和选择性。 二α-取代的N-杂环，例如2，6-卤代吡啶或2，7-二氯-1，8-萘吡啶可与2，6-双（烯氧基）取代的芳硼酸偶联。然后通过闭环易位使所得的四烯环化，得到双大环的凹吡啶或凹的1，8-萘啶。测量了凹N-杂环的相对碱性，并在碱催化的醇加至二苯基乙烯酮中测试了它们的活性和选择性。