3-(1-Ethynylcyclohexyl)propan-1-amine | 1333080-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物 - 碳化物
• 英文名称: 3-(1-Ethynylcyclohexyl)propan-1-amine
• 英文别名: 3-(1-ethynylcyclohexyl)propan-1-amine
• CAS: 1333080-60-6
• 化学式: C₁₁H₁₉N
• 分子量: 165.279
• InChiKey: QTDQDKIISHYOCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-Ethynylcyclohexyl)propan-1-amine 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到2-Methyl-spiro-3-tetrahydro-3,4,5,6-pyridin
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的α-季炔烃分子内加氢胺化：螺环胺海洋毒素的合成研究

  摘要：

  在许多有效的速效海洋生物毒素中，环状螺螺胺是生物活性药效团的重要组成部分，其中包括品纳毒素，裸草胺和螺环内酯。这些对于这类天然产物的全合成提出了重大挑战。本文报道了基于金属催化的螺氨基炔炔前体的氢化胺化这些环状螺亚胺的新颖方法。发现Au（PPh 3）SbF 6以高产率实现板凳稳定的5,6-和6,6-螺亚胺体系的形成，尽管7,6-类似物仍然难以捉摸。据我们所知，这是第一个报道的通过炔烃加氢胺化形成的α-季环亚胺的实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.048
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 草酰氯 、 水 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(1-Ethynylcyclohexyl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的α-季炔烃分子内加氢胺化：螺环胺海洋毒素的合成研究

  摘要：

  在许多有效的速效海洋生物毒素中，环状螺螺胺是生物活性药效团的重要组成部分，其中包括品纳毒素，裸草胺和螺环内酯。这些对于这类天然产物的全合成提出了重大挑战。本文报道了基于金属催化的螺氨基炔炔前体的氢化胺化这些环状螺亚胺的新颖方法。发现Au（PPh 3）SbF 6以高产率实现板凳稳定的5,6-和6,6-螺亚胺体系的形成，尽管7,6-类似物仍然难以捉摸。据我们所知，这是第一个报道的通过炔烃加氢胺化形成的α-季环亚胺的实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.048

文献信息

• Gold(I)-catalysed intramolecular hydroamination of α-quaternary alkynes: synthetic studies towards spiroimine marine toxins
  作者：Yanchuan C. Zhang、Daniel P. Furkert、Stéphanie M. Guéret、Fanny Lombard、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.048

  日期：2011.9

  Cyclic spiroimines form an essential component of the bioactive pharmacophore in a number of potent fast-acting marine biotoxins, including the pinnatoxins, gymnodimine and the spirolides. These present a significant challenge for the total synthesis of this class of natural products. A novel approach to these cyclic spiroimines based on metal-catalysed hydroamination of spiroaminoalkyne precursors

  在许多有效的速效海洋生物毒素中，环状螺螺胺是生物活性药效团的重要组成部分，其中包括品纳毒素，裸草胺和螺环内酯。这些对于这类天然产物的全合成提出了重大挑战。本文报道了基于金属催化的螺氨基炔炔前体的氢化胺化这些环状螺亚胺的新颖方法。发现Au（PPh 3）SbF 6以高产率实现板凳稳定的5,6-和6,6-螺亚胺体系的形成，尽管7,6-类似物仍然难以捉摸。据我们所知，这是第一个报道的通过炔烃加氢胺化形成的α-季环亚胺的实例。