2-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)quinoxaline | 1260519-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)quinoxaline
• 英文别名: 2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-methylquinoxaline；3-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-2-methylquinoxaline；2-methyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]quinoxaline
• CAS: 1260519-56-9
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃N₂
• 分子量: 288.272
• InChiKey: SWWPHTMLOAXOSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)quinoxaline 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₄₆H₃₈F₆FeN₂P₂S 、 氢气 、 (R)-4-hydroxydinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 以91 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 Ir 催化不对称氢化高度对映选择性合成四氢喹喔啉衍生物的两种对映体

  摘要：

  开发了一种用于合成手性四氢喹喔啉 (THQ) 衍生物的新型 Ir 催化不对称氢化方案。通过简单地调整反应溶剂，即可高产率地选择性地获得单取代手性 THQ 的两种对映体，且具有优异的对映选择性（甲苯/二恶烷：收率高达 93%，ee ( R ) 高达 98%；EtOH：收率高达 83%）和 93% ee ( S ))。对于2,3-二取代的手性THQ，获得的顺式氢化产物的收率高达95%，dr为20:1，ee为94%。值得注意的是，该方法也适用于连续流动条件下，产生具有相当收率和对映选择性的克级产品（二恶烷：91% 收率和 93% ee ( R )；EtOH：90% 收率和 87% ee ( S )）。与之前报道的 Ir 催化不对称氢化方案不同，该系统表现出显着的改进，因为它不需要额外的添加剂。此外，还进行了全面的机理研究，包括氘标记实验、对照实验、动力学研究和密度泛函理论（DFT）计算，以揭示两种对映体对映选择性的潜在机制。

  DOI：

  10.1039/d4sc04222k
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1-nitro-2-<4-(trifluoromethyl)phenyl>ethene 在 叔丁基过氧化氢 、 六氟异丙醇 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  α-硝基环氧化物在有机合成中的应用：开发用于合成喹喔啉的一锅法有机催化策略

  摘要：

  已经开发出一种使用多功能α-硝基环氧化物作为起始化合物合成具有生物活性的喹喔啉的新策略。此外，已经证明了缺电子硝基烯烃的原位有机催化环氧化，然后与 1,2-苯二胺缩合以在一锅中提供喹喔啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301591

文献信息

• Facile Synthesis of Quinoxaline-2-thiol and Quinoxaline from α-Oxosulfines and o-Arylenediamines
  作者：Jun Dong、Xingcai Huang、Youwei Chen

  DOI：10.1055/a-1740-5785

  日期：2022.6

  A series of quinoxaline-2-thiols and quinoxalines were prepared in moderate to good yields from various phenacyl sulfoxides bearing 1-methyl-1H-tetrazole and o-arylenediamines. The proposed reaction mechanism involves generation of sulfines from the phenacyl sulfoxides bearing 1-methyl-1H-tetrazole through thermolysis elimination. Then, site-selective carbophilic addition of sulfines by o-arylenediamines

  从各种带有 1-甲基-1 H-四唑和邻亚芳基二胺的苯甲酰亚砜中制备出一系列的 quinoxaline-2-thiol 和 quinoxalines，产率适中到高。所提出的反应机理涉及通过热解消除从带有 1-甲基-1 H-四唑的苯甲酰基亚砜中生成亚磺酸。然后，邻亚芳基二胺对亚磺酸进行位点选择性亲碳加成，然后进行消除、分子内亲核加成和脱水缩合。目前的方法为制备喹喔啉-2-硫醇和喹喔啉提供了一种直接而简单的策略。
• Cu(II)-catalyzed synthesis of quinoxalines from o-phenylenediamines and nitroolefins
  作者：Yongxin Chen、Kangning Li、Mingming Zhao、Yuanjiao Li、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.127

  日期：2013.3

  An easy and efficient copper-catalyzed reaction for the synthesis of quinoxalines from o-phenylenediamines and nitroolefins is developed. This reaction could proceed well without additional base and be applied to various available substrates with a one-step synthetic procedure in moderate to good yields. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• α-Nitro Epoxides in Organic Synthesis: Development of a One-Pot Organocatalytic Strategy for the Synthesis of Quinoxalines
  作者：Mohammad M. Ibrahim、Dominik Grau、Frank Hampel、Svetlana B. Tsogoeva

  DOI：10.1002/ejoc.201301591

  日期：2014.3

  A new strategy for the synthesis of biologically active quinoxalines by using versatile α-nitro epoxides as starting compounds has been developed. In addition, the in situ organocatalytic epoxidation of electron-poor nitro olefins followed by condensation with 1,2-phenylenediamines to provide quinoxalines in one pot has been demonstrated.

  已经开发出一种使用多功能α-硝基环氧化物作为起始化合物合成具有生物活性的喹喔啉的新策略。此外，已经证明了缺电子硝基烯烃的原位有机催化环氧化，然后与 1,2-苯二胺缩合以在一锅中提供喹喔啉。
• 10.1039/d4sc04222k
  作者：Xu, Ana、Ren, Lanxing、Huang, Junrong、Zhu, Yuxiang、Wang, Gang、Li, Chaoyi、Sun, Yongqiang、Song, Lijuan、You, Hengzhi、Chen, Fen-Er

  DOI：10.1039/d4sc04222k

  日期：——

  A novel Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation protocol for the synthesis of chiral tetrahydroquinoxaline (THQ) derivatives has been developed. By simply adjusting the reaction solvent, both enantiomers of mono-substituted chiral THQs could be selectively obtained in high yields with excellent enantioselectivities (toluene/dioxane: up to 93% yield and 98% ee (R); EtOH: up to 83% yield and 93% ee (S))

  开发了一种用于合成手性四氢喹喔啉 (THQ) 衍生物的新型 Ir 催化不对称氢化方案。通过简单地调整反应溶剂，即可高产率地选择性地获得单取代手性 THQ 的两种对映体，且具有优异的对映选择性（甲苯/二恶烷：收率高达 93%，ee ( R ) 高达 98%；EtOH：收率高达 83%）和 93% ee ( S ))。对于2,3-二取代的手性THQ，获得的顺式氢化产物的收率高达95%，dr为20:1，ee为94%。值得注意的是，该方法也适用于连续流动条件下，产生具有相当收率和对映选择性的克级产品（二恶烷：91% 收率和 93% ee ( R )；EtOH：90% 收率和 87% ee ( S )）。与之前报道的 Ir 催化不对称氢化方案不同，该系统表现出显着的改进，因为它不需要额外的添加剂。此外，还进行了全面的机理研究，包括氘标记实验、对照实验、动力学研究和密度泛函理论（DFT）计算，以揭示两种对映体对映选择性的潜在机制。