3,3'-dichloro-8-hydroxy-2,2'-binaphthalenyl-1,4,1',4'-tetraone | 733804-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3'-dichloro-8-hydroxy-2,2'-binaphthalenyl-1,4,1',4'-tetraone
• 英文别名: 2-Chloro-3-(3-chloro-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-5-hydroxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 733804-66-5
• 化学式: C₂₀H₈Cl₂O₅
• 分子量: 399.187
• InChiKey: LFKLVQHADMSDOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dichloro-8-hydroxy-2,2'-binaphthalenyl-1,4,1',4'-tetraone 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到3-amino-3'-chloro-8-hydroxy-2,2'-binaphthalenyl-1,4,1',4'-tetraone
  参考文献：
  名称：

  甲氧基位置对涉及3,3'-Dichloro-2,2'-联萘醌的氨取代反应区域选择性的影响

  摘要：

  制备了一系列甲氧基取代的3,3'-二氯-2,2'-联萘醌2，并评估了氨取代反应中的区域选择性。联苯醌2b在未取代的氯萘醌单元上进行了区域特异性胺化，而异构联苯醌2c产生了中等的区域选择性（85:15）。然而，联苯醌2d没有显示出区域选择性的水平，表明甲氧基的位置会影响区域化学。联醌5中的分子内氢键改变了区域选择性。半经验计算表明，在进行优先取代的氯化碳上，LUMO系数相对较大。

  DOI：

  10.1021/jo049713g
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 在 N,N-二甲基甲酰胺 三氯化铝 、 草酰氯 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 3,3'-dichloro-8-hydroxy-2,2'-binaphthalenyl-1,4,1',4'-tetraone
  参考文献：
  名称：

  甲氧基位置对涉及3,3'-Dichloro-2,2'-联萘醌的氨取代反应区域选择性的影响

  摘要：

  制备了一系列甲氧基取代的3,3'-二氯-2,2'-联萘醌2，并评估了氨取代反应中的区域选择性。联苯醌2b在未取代的氯萘醌单元上进行了区域特异性胺化，而异构联苯醌2c产生了中等的区域选择性（85:15）。然而，联苯醌2d没有显示出区域选择性的水平，表明甲氧基的位置会影响区域化学。联醌5中的分子内氢键改变了区域选择性。半经验计算表明，在进行优先取代的氯化碳上，LUMO系数相对较大。

  DOI：

  10.1021/jo049713g

文献信息

• Effect of Methoxyl Group Position on the Regioselectivity of Ammonia Substitution Reactions Involving 3,3‘-Dichloro-2,2‘-binaphthoquinones
  作者：Kenneth W. Stagliano、Zhenhai Lu、Ashkan Emadi、John S. Harwood、Cynthia A. Harwood

  DOI：10.1021/jo049713g

  日期：2004.7.1

  3‘-dichloro-2,2‘-binaphthoquinones 2 were prepared and evaluated for regioselectivity in ammonia substitution reactions. Biquinone 2b underwent regiospecific amination at the unsubstituted chloronaphthoquinone unit whereas the isomeric biquinone, 2c, produced moderate regioselectivity (85:15). Biquinone 2d, however, showed no level of regioselectivity demonstrating that the position of the methoxyl group influences

  制备了一系列甲氧基取代的3,3'-二氯-2,2'-联萘醌2，并评估了氨取代反应中的区域选择性。联苯醌2b在未取代的氯萘醌单元上进行了区域特异性胺化，而异构联苯醌2c产生了中等的区域选择性（85:15）。然而，联苯醌2d没有显示出区域选择性的水平，表明甲氧基的位置会影响区域化学。联醌5中的分子内氢键改变了区域选择性。半经验计算表明，在进行优先取代的氯化碳上，LUMO系数相对较大。