6-methoxy-1,2,3,4,5,8-hexahydro-isoquinoline | 100131-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-methoxy-1,2,3,4,5,8-hexahydro-isoquinoline
• 英文别名: 6-Methoxy-1,2,3,4,5,8-hexahydro-isochinolin；6-Methoxy-1,2,3,4,5,8-hexahydroisoquinoline
• CAS: 100131-77-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: ZEYFJYGPHZFYQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1,2,3,4,5,8-hexahydro-isoquinoline 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 2-Acetyl-6-oxo-1,2,3,4,6,7,8,9-octahydro-isochinolin
  参考文献：
  名称：

  400.十氢异喹啉和相关化合物。第二部分 紫外线吸收异常的其他一些例子

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580001967
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到6-methoxy-1,2,3,4,5,8-hexahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Essential Structure of Opioid κ Receptor Agonist Nalfurafine for Binding to κ Receptor 1: Synthesis of Decahydroisoquinoline Derivatives and Their Pharmacologies

  摘要：

  基于三维药效团模型的阿片κ激动剂，我们对纳尔法林（选择性κ激动剂）的结构进行了简化，以寻找与阿片受体，特别是κ型受体结合的关键结构部分。结果发现，去除酚环的顺式结合的十氢异喹啉衍生物以微摩尔级别结合阿片受体，而酰胺侧链和由环丙基甲基取代的氮基团都是引发κ选择性的不可或缺的部分。简单的十氢异喹啉虽然没有酰胺侧链，但同样可以结合阿片受体，且没有受体类型的选择性，这表明消息-地址概念甚至适用于这些简单的衍生物。这些发现表明简单的十氢异喹啉衍生物对阿片受体表现出亲和力，特别是其中一些化合物表现出κ选择性，是阿片领域的第一个例子。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00336

文献信息

• Essential Structure of Opioid κ Receptor Agonist Nalfurafine for Binding to κ Receptor 1: Synthesis of Decahydroisoquinoline Derivatives and Their Pharmacologies
  作者：Hiroshi Nagase、Satomi Imaide、Takaaki Yamada、Shigeto Hirayama、Toru Nemoto、Noriyuki Yamaotsu、Shuichi Hirono、Hideaki Fujii

  DOI：10.1248/cpb.c12-00336

  日期：——

  On the basis of the three-dimensional pharmacophore model of opioid κ agonists, we simplified the structure of nalfurafine (selective κ agonist) to find the essential structural moieties for binding the opioid receptors, especially κ receptor type. As a result, we found that the trans-fused decahydroisoquinoline derivatives without a phenol ring bound the opioid receptor in micromolar order and that both the amide side chain and the nitrogen substituted by the cyclopropylmethyl group were indispensable moieties for eliciting the κ selectivity. The simple decahydroisoquinoline without amide side chain also bound the opioid receptor without receptor type selectivity, suggesting that the message-address concept would be applicable to even these simple derivatives. These findings that the simple decahydroisoquinoline derivatives showed the affinities for the opioid receptors, especially some of the compounds showed κ selectivity, are the first example in the opioid field.

  基于三维药效团模型的阿片κ激动剂，我们对纳尔法林（选择性κ激动剂）的结构进行了简化，以寻找与阿片受体，特别是κ型受体结合的关键结构部分。结果发现，去除酚环的顺式结合的十氢异喹啉衍生物以微摩尔级别结合阿片受体，而酰胺侧链和由环丙基甲基取代的氮基团都是引发κ选择性的不可或缺的部分。简单的十氢异喹啉虽然没有酰胺侧链，但同样可以结合阿片受体，且没有受体类型的选择性，这表明消息-地址概念甚至适用于这些简单的衍生物。这些发现表明简单的十氢异喹啉衍生物对阿片受体表现出亲和力，特别是其中一些化合物表现出κ选择性，是阿片领域的第一个例子。
• 400. Decahydroisoquinolines and related compounds. Part II. Some further examples of abnormal ultraviolet absorption
  作者：C. B. Clarke、A. R. Pinder

  DOI：10.1039/jr9580001967

  日期：——