3,11,20-Trioxo-5α,14β,17α-pregnan | 53176-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,11,20-Trioxo-5α,14β,17α-pregnan
• 英文别名: diginanetrione-(3.11.20)；Diginantrion-(3.11.20)；(5S,8S,9S,10S,13S,14R,17R)-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,11-dione
• CAS: 53176-89-9
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: AHRWWYGWQKBKBF-DHJCPVRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,5S,8R,9S,10S,11R,13S)-3-acetoxy-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-11-yl ester 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,11,20-Trioxo-5α,14β,17α-pregnan
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。76.机体[1]。UV.-Bestrahlung von 11-Oxo-Steroiden V Die Photoisomerisierung von3,20-Diäthylendioxy-5α，14β，17α-pregnan

  摘要：

  描述了11-氧代-14β，17α-孕烯9到11，19-环衍生物11的UV-异构化。另外，研究了光产物11的Pb（OAc）4片段。11得到除了预期的11-氧代-19-羟基-孕甾18的新颖9,11-断- 11,19-cyclosteroid 19。19的结构通过化学转化建立，随后通过X射线分析确认[2]。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570344

文献信息

• Diginin. 3. Mitteilung. Abbau des Diginigenins zu einem Kohlenwasserstoff Diginan C21H36
  作者：C. W. Shoppee

  DOI：10.1002/hlca.19440270128

  日期：——
• Photochemische Reaktionen. 76.Mitteilung [1]. UV.-Bestrahlung von 11-Oxo-Steroiden V Die Photoisomerisierung von 3,20-Di�thylendioxy-5?,14?,17?-pregnan
  作者：Peter Gull、Yoshihisa Saito、Hansuli Wehrli、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19740570344

  日期：1974.4.27

  The UV.-isomerisation of 11-oxo-14β,17α-pregnane 9 to the 11,19-cyclo-derivative 11 is described. In addition the Pb(OAc)4-fragmentation of photoproduct 11 was investigated. 11 yielded besides the expected 11-oxo-19-hydroxy-pregnane 18 the novel 9,11-seco-11,19-cyclosteroid 19. The structure of 19 was established by chemical transformations and subsequently confirmed by X-ray analysis [2].

  描述了11-氧代-14β，17α-孕烯9到11，19-环衍生物11的UV-异构化。另外，研究了光产物11的Pb（OAc）4片段。11得到除了预期的11-氧代-19-羟基-孕甾18的新颖9,11-断- 11,19-cyclosteroid 19。19的结构通过化学转化建立，随后通过X射线分析确认[2]。