2-(phenylthio)pyridin-4-amine | 337475-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(phenylthio)pyridin-4-amine
• 英文别名: 2-Phenylsulfanylpyridin-4-amine
• CAS: 337475-87-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂S
• 分子量: 202.28
• InChiKey: QTHRLAXTADMPEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氨基吡啶 、 苯基硫三甲基硅烷 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到2-(phenylthio)pyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Sulfur–silicon bond activation catalysed by Cl/Br ions: waste-free synthesis of unsymmetrical thioethers by replacing fluoride catalysis and fluorinated substrates in SNAr reactions

  摘要：

  与传统通过氟离子激活Nu–SiR3试剂（归因于硅对氟的强亲和力）相比，S–Si激活现在可以通过TBAX的氯/溴离子作为催化剂实现，这通过形成较弱的X–Si键和Me3Si–X。这样可以实现无废物合成不对称的硫醚，通过活化的（杂）芳基卤化物和RS–SiMe3进行无氟的SNAr反应，并高产率回收有用的Me3Si–X试剂。

  DOI：

  10.1039/c4gc00535j

文献信息

• Thioetherification of Chloroheteroarenes: A Binuclear Catalyst Promotes Wide Scope and High Functional-Group Tolerance
  作者：Mélanie Platon、Novi Wijaya、Vincent Rampazzi、Luchao Cui、Yoann Rousselin、Mark Saeys、Jean-Cyrille Hierso

  DOI：10.1002/chem.201403337

  日期：2014.9.22

  constrained binuclear palladium catalyst system affords selective thioetherification of a wide range of functionalized arenethiols with chloroheteroaromatic partners with the highest turnover numbers (TONs) reported to date and tolerates a large variety of reactive functions. The scope of this system includes the coupling of thiophenols with six‐ and five‐membered 2‐chloroheteroarenes (i.e., functionalized

  受约束的双核钯催化剂体系可提供具有迄今为止报道的最高周转率（TON）的氯杂芳族伙伴的多种官能化芳硫醇的选择性硫醚化，并具有多种反应功能。该系统的范围包括将硫酚与六元和五元2-氯杂芳烃（即功能化吡啶，吡嗪，喹啉，嘧啶，呋喃和噻唑）和3-溴杂芳烃（即吡啶和呋喃）偶联。富电子的拥挤苯酚和氟化苯酚也是合适的伙伴。使用相同的催化剂体系描述了未保护的氨基-2-氯吡啶与硫酚的偶联以及合成有价值的氯硫酚的成功使用。DFT研究将这种双核钯催化剂的高性能归因于含硫醇盐的静止态稳定性下降。钯载量低至0.2mol％，这对于工业应用是重要的，并且是解决催化剂活化/失活问题的一步。
• Sulfur–silicon bond activation catalysed by Cl/Br ions: waste-free synthesis of unsymmetrical thioethers by replacing fluoride catalysis and fluorinated substrates in SNAr reactions
  作者：Xiaojuan Jia、Lei Yu、Jianping Liu、Qing Xu、Marcel Sickert、Lianhui Chen、Mark Lautens

  DOI：10.1039/c4gc00535j

  日期：——

  In contrast to conventional activation of Nu–SiR3 reagents by F ion attributed to the strong affinity of Si to F, S–Si activation can now be achieved using Cl/Br ions of TBAX as catalysts via formation of weaker X–Si bonds and Me3Si–X. This led to a waste-free synthesis of unsymmetrical thioethers via F-free SNAr reactions of activated (hetero)aryl halides and RS–SiMe3, with recovery of the useful Me3Si–X reagent in high yields.

  与传统通过氟离子激活Nu–SiR3试剂（归因于硅对氟的强亲和力）相比，S–Si激活现在可以通过TBAX的氯/溴离子作为催化剂实现，这通过形成较弱的X–Si键和Me3Si–X。这样可以实现无废物合成不对称的硫醚，通过活化的（杂）芳基卤化物和RS–SiMe3进行无氟的SNAr反应，并高产率回收有用的Me3Si–X试剂。