ethyl 4H-benzo[b][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]thiazine-3-carboxylate 5,5-dioxide | 1351864-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: ethyl 4H-benzo[b][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]thiazine-3-carboxylate 5,5-dioxide
• 英文别名: ethyl 4H-[1,2,3]triazolo[5,1-c][1,4]benzothiazine-3-carboxylate 5,5-dioxide；ethyl 5,5-dioxo-4H-triazolo[5,1-c][1,4]benzothiazine-3-carboxylate
• CAS: 1351864-16-8
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 293.303
• InChiKey: PSCBTACREJPJBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-氨基吡啶 、 ethyl 4H-benzo[b][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]thiazine-3-carboxylate 5,5-dioxide 在 三甲基铝 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-(2-chloro-4-pyridinyl)-4H-[1,2,3]triazolo[5,1-c][1,4]benzothiazine-3-carboxamide 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  该发明涉及三环衍生物，以及它们在治疗通过mGluR5受体拮抗作用介导的疾病和状况中的应用，尤其是与物质相关的障碍。此外，该发明还涉及包含这些衍生物的组合物及其制备过程。

  公开号：

  WO2011151361A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4H-benzo[b][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]thiazine-3-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到ethyl 4H-benzo[b][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]thiazine-3-carboxylate 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Realizing the Trifunctional Potential of Alkyl 4-Chloro-2-diazo-3-oxobutanoates: Convenient Assembly of 6,7-Dihydro-4H-[1,2,3]triazolo[5,1-c][1,4]thiazine Core

  摘要：

  利用烷基4-氯-2-重氮-3-氧基丁酸酯的三功能性质与邻位N、S-双亲核的反应，导致形成双环6,7-二氢-4H-[1,2,3]三唑并[5,1-c][1,4]噻唑烷的第一个例子呈现。成功实现原子经济合成策略的关键在于初始的S N 2事件，它促进了随后的多米诺1,2,3-三唑形成，通过沃尔夫反应。同样重要的是选择乙酸钠作为碱：在初始亲核取代过程中形成的乙酸作为沃尔夫反应的高效催化剂，抑制了竞争的、不受欢迎的裂解途径（当使用其他碱时观察到）。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690802