1-(4-Amino-3-nitro-phenyl)-3-butyl-thiourea | 77085-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Amino-3-nitro-phenyl)-3-butyl-thiourea
• 英文别名: 1-(4-Amino-3-nitrophenyl)-3-butylthiourea
• CAS: 77085-68-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 268.34
• InChiKey: RRWBPSVTCLNIKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Amino-3-nitro-phenyl)-3-butyl-thiourea 生成 2-n-butylamino-5,6-diaminobenzthiazole monohydrate
  参考文献：
  名称：

  邻苯二胺上的分子内氧化环化：5,6-二氨基苯并噻唑的合成

  摘要：

  报道了3,4-二氨基苯基硫脲（3）到5,6-二氨基苯并噻唑（4）的新型分子内氧化环化。该转化可以通过Pd / C在大气氧在酸性溶液中的存在下实现。醌-亚胺（5）很可能是该转化的中间体。令人惊讶地催化还原（的Pd / C，H 2将4-氨基-3-硝基苯基硫脲）（2），得到两个3和4。描述了一种合理的“一锅”还原氧化顺序（铁/酸，氯化铁），用于从相应的4-氨基-3-硝基苯基硫脲制备这种和其他此类5,6-二氨基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88036-7
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-1,4-苯二胺 、 丁基异硫氰酸酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-Amino-3-nitro-phenyl)-3-butyl-thiourea
  参考文献：
  名称：

  邻苯二胺上的分子内氧化环化：5,6-二氨基苯并噻唑的合成

  摘要：

  报道了3,4-二氨基苯基硫脲（3）到5,6-二氨基苯并噻唑（4）的新型分子内氧化环化。该转化可以通过Pd / C在大气氧在酸性溶液中的存在下实现。醌-亚胺（5）很可能是该转化的中间体。令人惊讶地催化还原（的Pd / C，H 2将4-氨基-3-硝基苯基硫脲）（2），得到两个3和4。描述了一种合理的“一锅”还原氧化顺序（铁/酸，氯化铁），用于从相应的4-氨基-3-硝基苯基硫脲制备这种和其他此类5,6-二氨基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88036-7

文献信息

• RAJAPPA S.; SVEENVASAN R., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 20-21, 387-390
  作者：RAJAPPA S.、 SVEENVASAN R.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular oxidative cyclization on orthophenylenediamines
  作者：S. Rajappa、R. Sreenivasan

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88036-7

  日期：1980.1

  A novel intramolecular oxidative cyclization of the 3,4-diaminophenyl thiourea (3) to the 5,6-diaminobenzthiazole (4) is reported. This conversion can be brought about by Pd/C in presence of atmospheric oxygen in acid solution. It is likely that the quinone-imine (5) is an intermediate in this transformation. Surprisingly catalytic reduction (Pd/C, H2) of the 4-amino-3-nitrophenyl thiourea (2) gave

  报道了3,4-二氨基苯基硫脲（3）到5,6-二氨基苯并噻唑（4）的新型分子内氧化环化。该转化可以通过Pd / C在大气氧在酸性溶液中的存在下实现。醌-亚胺（5）很可能是该转化的中间体。令人惊讶地催化还原（的Pd / C，H 2将4-氨基-3-硝基苯基硫脲）（2），得到两个3和4。描述了一种合理的“一锅”还原氧化顺序（铁/酸，氯化铁），用于从相应的4-氨基-3-硝基苯基硫脲制备这种和其他此类5,6-二氨基苯并噻唑。