(4bR,7R,10aR)-7-phenyl-6,7,10,10a,11,12-hexahydro-9H-benzo[g][1,3]oxazolo[2,3-i]indol-9-one | 275356-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (4bR,7R,10aR)-7-phenyl-6,7,10,10a,11,12-hexahydro-9H-benzo[g][1,3]oxazolo[2,3-i]indol-9-one
• 英文别名: (2aR,8bR,11R)-11-phenyl-2,2a,3,4,10,11-hexahydro-9-oxa-11a-aza-pentaleno[6a,1-α]naphtalen-1-one；(1R,10R,14R)-14-phenyl-16-oxa-13-azatetracyclo[8.6.0.01,13.02,7]hexadeca-2,4,6-trien-12-one
• CAS: 275356-25-7
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: PULDAXNJQPTFAQ-IMFGXOCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4bR,7R,10aR)-7-phenyl-6,7,10,10a,11,12-hexahydro-9H-benzo[g][1,3]oxazolo[2,3-i]indol-9-one 在 三乙基硅烷 、 lithium hydroxide 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (3aR,9bS)-1-(1-Phenyl-vinyl)-1,3,3a,4,5,9b-hexahydro-benzo[g]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  马丁啉的吡咯并喹啉核心的对映选择性合成。

  摘要：

  [等式-见正文]报道了马替尼林核心（-）-3的第一个对映选择性合成。由N-烯丙基-N-（苄氧羰基）-2-碘苯胺（12）合成（-）-3分七个步骤进行，总产率为23％。另外，描述了碳环模型系统的制备。

  DOI：

  10.1021/ol0057030
• 作为产物：
  描述：

  1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthaleneacetic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (4bR,7R,10aR)-7-phenyl-6,7,10,10a,11,12-hexahydro-9H-benzo[g][1,3]oxazolo[2,3-i]indol-9-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的不对称分子内交叉安息香反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503885

文献信息

• Water-based conditions for the microscale parallel synthesis of bicyclic lactams
  作者：Sandra Malaquin、Mouhamad Jida、Justin Courtin、Guillaume Laconde、Nicolas Willand、Benoit Deprez、Rebecca Deprez-Poulain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.082

  日期：2013.2

  a mixture of ethanol and water yields the expected lactams, we exemplified the reaction and procedure with the preparation of a library of 80 members. Our synthesis scheme is validated for synthesis scales from 1 to 100 mg. Therefore, it can be used both to produce rapidly test samples for HTS as well as to prepare intermediates for the synthesis of more elaborated nature-inspired compounds.

  我们报告了有效的小型化条件，以准备用于筛选的双环内酰胺阵列。溶剂的性质通常是反应性的重要因素。在小的合成规模下，当需要自动移液装置时，溶剂的物理性质（例如表面张力和蒸气压）也变得非常重要。在证明试剂在水中或乙醇和水的混合物中完全蒸发会产生预期的内酰胺后，我们以制备80个成员的文库为例，说明了反应和过程。我们的合成方案经验证可用于1到100 mg的合成规模。因此，它既可用于生产HTS的快速测试样品，又可用于制备中间体，用于合成更多复杂的，受自然界启发的化合物。
• Enantioselective Synthesis of the Pyrroloquinoline Core of the Martinellines
  作者：James A. Nieman、Michael D. Ennis

  DOI：10.1021/ol0057030

  日期：2000.5.1

  [equation--see text] The first enantioselective synthesis of the martinelline core (-)-3 is reported. The synthesis of (-)-3 from N-allyl-N-(benzyloxycarbonyl)-2-iodoaniline (12) proceeded in seven steps and 23% overall yield. In addition, the preparation of a carbocyclic model system is described.

  [等式-见正文]报道了马替尼林核心（-）-3的第一个对映选择性合成。由N-烯丙基-N-（苄氧羰基）-2-碘苯胺（12）合成（-）-3分七个步骤进行，总产率为23％。另外，描述了碳环模型系统的制备。
• Asymmetric Intramolecular Crossed-Benzoin Reactions by N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Dieter Enders、Oliver Niemeier、Tim Balensiefer

  DOI：10.1002/anie.200503885

  日期：2006.2.20