4-(pyridin-2-ylamino)butan-2-one | 1268829-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(pyridin-2-ylamino)butan-2-one
• 英文别名: 4-(Pyridin-2-ylamino)butan-2-one
• CAS: 1268829-64-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• 分子量: 164.207
• InChiKey: BJBRQIPOKSFWLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(pyridin-2-ylamino)butan-2-one 在 三乙烯二胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-hydroxy-4-methyl-3-methylene-1-(pyridin-2-yl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  化学选择性分子内 Morita-Baylis-Hillman 反应；丙烯酰胺和酮作为不稳定框架上反应迟缓的伙伴

  摘要：

  化学选择性是处理不稳定前体时经常遇到的一个重要问题。 β碳上带有杂原子的羰基化合物是敏感的前体，因为它们在不同条件下易于消除。 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应虽然是一种广泛使用的 C-C 键形成方法，但也有其自身的局限性。丙烯酰胺和酮是 MBH 反应的局限性。将它们一起用于在易于消除的不稳定框架上进行分子内 MBH (IMBH) 反应是一项重大的 2 倍合成挑战。使用 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 作为促进剂，建立了对此类前体的高度化学选择性 IMBH 反应。该协议可以快速获得高产率的多种取代和功能化的哌啶酮框架。以 34 个成功案例的形式研究了各种替代模式。非对映选择性版本以及对各种功能和保护基团的耐受性是所开发方法的额外优点。然而，酮的β位上的叔碳导致选择性完全逆转并且仅产生消除产物。为了更好地了解取代模式、催化剂的作用和机理研究，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02168
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-N'-pyridin-2-yl-formamidine 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 反应 0.17h， 生成 4-(pyridin-2-ylamino)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  N,N-二甲基-N'-(2-吡啶基)甲脒与甲基乙烯基酮的微波辐照制备叔甲酰化胺

  摘要：

  摘要 在微波辐射下用甲基乙烯基酮处理N,N-二甲基-N'-(2-吡啶基)甲脒可得到N-甲酰基-N-(3-氧代丁基)-2-吡啶基胺，甲基乙烯基酮不分解或聚合。结果是制备 N-甲酰基取代的氨基酮的另一种非氧化方法。

  DOI：

  10.1515/hc-2013-0196

文献信息

• Biocatalytic Aza‐Michael Addition of Aromatic Amines to Enone Using α‐Amylase in Water
  作者：Sunil Dutt、Vanshita Goel、Neha Garg、Diptiman Choudhury、Dibyendu Mallick、Vikas Tyagi

  DOI：10.1002/adsc.201901254

  日期：2020.2.21

  Michael addition of aromatic amines to enones but there is no report of using α‐amylase enzyme to catalyze this transformation. The α‐amylase from Aspergillus oryzae was found to catalyze the Michael addition of various aryl (hetero) amines to methyl vinyl ketone with high catalytic efficiency (63–83% yield). A hybrid of α‐amylase with copper nanoparticle (α‐amylase@CuNPs) has been prepared and used to

  胺与烯酮的迈克尔加成反应可合成β-氨基羰基，在有机化学中构成了宝贵的转化。尽管已经有各种催化剂可用于催化芳香胺向烯酮的迈克尔加成反应，但尚无使用α-淀粉酶催化这种转化的报道。米曲霉的α淀粉酶被发现可以以高催化效率（63-83％的收率）催化各种芳基（杂）胺向甲基乙烯基酮的迈克尔加成反应。已经制备了α-淀粉酶与铜纳米颗粒的杂化物（α-淀粉酶@CuNPs），并用作可重复使用的催化剂来催化这种转化。此外，通过合成生物学上重要的3-乙酰基喹啉已展示出α-淀粉酶催化的氮杂-迈克尔加成反应在级联反应中的应用。此外，进行了分子对接和分子动力学（MD）模拟研究，以了解底物与活性位点附近的氨基酸残基的关键相互作用以及可能的反应机理，这表明Glu230和Asn295发挥了关键作用。在底物活化过程中。
• OXIME COMPOUNDS AND THE USE THEREOF
  申请人：Matsumura Akira

  公开号：US20090298878A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The invention relates to oxime compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, or solvates thereof, wherein X is hydrogen, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl or the like; Y is CO, SO 2 , CR 3 R 4 or the like; Z is optionally substituted lower alkyl, optionally substituted aryl or the like; W is optionally substituted lower alkylene or optionally substituted lower alkenylene, R 3 and R 4 are each independently hydrogen, lower alkyl or the like; p is 0, 1, or 2 and q is 0, 1 or 2. The invention is also directed to the use compounds of Formula I to treat, prevent or ameliorate a disorder responsive to the blockade of calcium channels, and particularly N-type calcium channels. Compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  本发明涉及式(I)的肟化合物及其药学上可接受的盐、前药或溶剂，其中X为氢、可选取代芳基、可选取代杂环基或类似物；Y为CO、SO2、CR3R4或类似物；Z为可选取代的低烷基、可选取代的芳基或类似物；W为可选取代的低烷基或可选取代的低烯基，R3和R4各自独立地为氢、低烷基或类似物；p为0、1或2，q为0、1或2。本发明还涉及使用式(I)的化合物来治疗、预防或改善对钙通道封锁有反应的疾病，特别是N型钙通道。本发明的化合物特别适用于治疗疼痛。
• Green, efficient and practical Michael addition of arylamines to α,β-unsaturated ketones
  作者：Ran Jiang、Dan-Hua Li、Jing Jiang、Xiao-Ping Xu、Tao Chen、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.082

  日期：2011.5

  The aza-Michael addition of aromatic amines to alpha,beta-unsaturated ketones was carried out effectively at room temperature in good to excellent yields without any catalyst or solvent. It was significant that part of adducts could be collected in almost quantitative yield without column chromatography. This procedure offered a green, efficient, and practical approach for the synthesis of beta-amino ketones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ANTICOAGULANT DERIVATIVES FOR CARDIOVASCULAR IMAGING
  申请人：ELMALEH DAVID R

  公开号：US20170290931A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The invention provides cardiovascular imaging agents comprising an anticoagulant (e.g., dabigatran derivatives) with a label (e.g., radiolabeled, fluorinated or radiofluorinated). Methods for using the cardiovascular imaging agents and kits containing the cardiovascular imaging agents or components suitable for production of the cardiovascular imaging agents are also provided.
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF DABIGATRAN ETEXILATE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ÉTÉXILATE DE DABIGATRAN ET SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS LTD GLENMARK GENERICS LTD

  公开号：WO2014041559A2

  公开（公告）日：2014-03-20

  The present invention provides a process for the preparation of dabigatran etexilate, a compound of Formula I or a salt thereof, in a purity of at least 99.0% and wherein the level of compound of formula X and XV is less than 0.15% w/w relative to the amount of dabigatran etexilate, a compound of Formula I or salt thereof, as determined by HPLC comprising; (a) subjecting a crude compound of formula I to treatment with alkyl acetate and ketone to form a mixture; (b) optionally heating the mixture; and (c) isolating the compound of Formula I.