(1S)-1-(4-aminonaphthalen-1-yl)-N-acetylethylamine | 89631-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S)-1-(4-aminonaphthalen-1-yl)-N-acetylethylamine
• 英文别名: N-[(1S)-1-(4-aminonaphthalen-1-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 89631-51-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: VQXVVLUMILFKSO-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-(4-aminonaphthalen-1-yl)-N-acetylethylamine 在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 38.0h， 生成 (1S)-1-(4-dimethylaminonaphthalen-1-yl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Optical inversion of (2R)- to (2S)-isomers of 2-(4-(2-oxocyclopentylmethyl)-phenyl)propionic acid (loxoprofen), a new anti-inflammatory agent, and its monohydroxy metabolites in the rat.

  摘要：

  用手性试剂(1S)-1-(4-二甲基氨基萘-1-基)乙胺衍生后，采用高效液相色谱法测定了大鼠血浆中2-[4-(2-氧代环戊基甲基)苯基]丙酸（loxoprofen）及其单羟基代谢物的对映体比率。口服外消旋和(2R)-洛索洛芬后，母酸和 2-[4-(反式-2-羟基环戊基甲基)苯基]丙酸（反式醇）的(2S)-异构体与(2R)-异构体之比随着时间的推移迅速增加，而(2S)-异构体在服用(2S)-异构体后仍完全保持不变。这些结果清楚地表明，大鼠体内的(2R)-洛索洛芬与(2S)-洛索洛芬发生了不可逆的光学反转。反式醇和顺式醇的给药表明：(1) 这些单羟基代谢物也会发生光学反转；(2) 顺式醇很容易通过母酸转化为反式醇，但后者不会转化为前者。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.251
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 在 palladium on activated charcoal 硝酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1S)-1-(4-aminonaphthalen-1-yl)-N-acetylethylamine
  参考文献：
  名称：

  Optical inversion of (2R)- to (2S)-isomers of 2-(4-(2-oxocyclopentylmethyl)-phenyl)propionic acid (loxoprofen), a new anti-inflammatory agent, and its monohydroxy metabolites in the rat.

  摘要：

  用手性试剂(1S)-1-(4-二甲基氨基萘-1-基)乙胺衍生后，采用高效液相色谱法测定了大鼠血浆中2-[4-(2-氧代环戊基甲基)苯基]丙酸（loxoprofen）及其单羟基代谢物的对映体比率。口服外消旋和(2R)-洛索洛芬后，母酸和 2-[4-(反式-2-羟基环戊基甲基)苯基]丙酸（反式醇）的(2S)-异构体与(2R)-异构体之比随着时间的推移迅速增加，而(2S)-异构体在服用(2S)-异构体后仍完全保持不变。这些结果清楚地表明，大鼠体内的(2R)-洛索洛芬与(2S)-洛索洛芬发生了不可逆的光学反转。反式醇和顺式醇的给药表明：(1) 这些单羟基代谢物也会发生光学反转；(2) 顺式醇很容易通过母酸转化为反式醇，但后者不会转化为前者。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.251

文献信息

• Benzotriazole derivatives and chiral derivatization reagents for carboxylic acids thereof
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD.

  公开号：EP0363964A2

  公开（公告）日：1990-04-18

  Novel fluorescence chiral derivatization reagent containing the compound of formula: being useful for the determination of carboxylic acid enantiomers with high sensitivity, which are easily and well separated in a form of their consequent diastereomeric amides.

  含有式化合物的新型荧光手性衍生试剂： 可用于测定羧酸对映体，灵敏度高，易于以非对映异构酰胺的形式很好地分离羧酸对映体。
• US5003076A
  申请人：——

  公开号：US5003076A

  公开（公告）日：1991-03-26
• Optical inversion of (2R)- to (2S)-isomers of 2-(4-(2-oxocyclopentylmethyl)-phenyl)propionic acid (loxoprofen), a new anti-inflammatory agent, and its monohydroxy metabolites in the rat.
  作者：HISOMU NAGASHIMA、YORIHISA TANAKA、HIDETOSHI WATANABE、RYOZO HAYASHI、KATSURO KAWADA

  DOI：10.1248/cpb.32.251

  日期：——

  Enantiomer ratios of 2-[4-(2-oxocyclopentylmethyl) phenyl] propionic acid (loxoprofen) and its monohydroxy metabolites in plasma of rats were determined by high performance liquid chromatography (HPLC) after derivatization with the chiral reagent, (1S)-1-(4-dimethylaminonaphthalen-1-yl) ethylamine. The ratios of (2S)-to (2R)-isomers of the parent acid and 2-[4-(trans-2-hydroxycyclopentylmethyl) phenyl] propionic acid (trans-alcohol) increased rapidly with time after oral administration of racemic and (2R)-loxoprofen, while the (2S)-configuration remained completely intact after dosing with (2S)-isomer. The results clearly indicate the occurrence of irreversible optical inversion of (2R)-to (2S)-loxoprofen in rats. The administration of trans-and cis-alcohols showed that : (1) the optical inversion also occurs in these monohydroxy metabolites, (2) the cis-alcohol is easily converted to the transalcohol through the parent acid, but the latter is not converted to the former.

  用手性试剂(1S)-1-(4-二甲基氨基萘-1-基)乙胺衍生后，采用高效液相色谱法测定了大鼠血浆中2-[4-(2-氧代环戊基甲基)苯基]丙酸（loxoprofen）及其单羟基代谢物的对映体比率。口服外消旋和(2R)-洛索洛芬后，母酸和 2-[4-(反式-2-羟基环戊基甲基)苯基]丙酸（反式醇）的(2S)-异构体与(2R)-异构体之比随着时间的推移迅速增加，而(2S)-异构体在服用(2S)-异构体后仍完全保持不变。这些结果清楚地表明，大鼠体内的(2R)-洛索洛芬与(2S)-洛索洛芬发生了不可逆的光学反转。反式醇和顺式醇的给药表明：(1) 这些单羟基代谢物也会发生光学反转；(2) 顺式醇很容易通过母酸转化为反式醇，但后者不会转化为前者。