2-pyrrolidino-4H-3,1-benzoxazin-4-one | 123102-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-pyrrolidino-4H-3,1-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 3,1-Benzoxazin-4-one, 2-(1-pyrrolidinyl)-；2-pyrrolidin-1-yl-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 123102-14-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: FPJDJGARVSINNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-辛炔 、 2-pyrrolidino-4H-3,1-benzoxazin-4-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三丁基膦 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯并恶嗪酮与炔烃的镍催化环加成反应：喹啉和喹诺酮的合成

  摘要：

  已经开发了镍催化的环加成反应，其中容易获得的苯并嗪酮与炔烃反应得到取代的喹啉或喹诺酮。具体的环加成可以实现...

  DOI：

  10.1246/cl.2011.375
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基磺酰氧基异吲哚-1,3-二酮 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-pyrrolidino-4H-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-(甲磺酰氧基)邻苯二甲酰亚胺与仲胺的一锅反应生成2-脲基苯甲酰胺、2-脲基苯甲酸、2-脲基苯甲酸乙酯或Isatoic酸酐。

  摘要：

  研究了 N-(甲磺酰氧基)邻苯二甲酰亚胺与仲胺的反应。转化通过一锅反应完成，以任选地分别提供相应的 2-脲基苯甲酰胺、2-脲基苯甲酸、2-脲基苯甲酸乙酯或靛红酸酐。讨论了中间体 2-脲基苯甲酰胺酸催化水解（或醇解）为 2-脲基苯甲酸（或酯）的机理。提出了涉及脲基部分作为内部酸催化剂的质子转移机制。中间体 2-脲基苯甲酸进一步转化为靛红酸酐。证明了利用所获得的 2-ureidobenzamides、2-ureidobenzoic 酸和 2-ureidobenzoate 来制备 3,1-benzoxazin-4-ones。

  DOI：

  10.1021/jo9900634

文献信息

• Design and synthesis of 4H-3,1-benzoxazin-4-ones as potent alternate substrate inhibitors of human leukocyte elastase
  作者：Allen Krantz、Robin W. Spencer、Tim F. Tam、Teng Jiam Liak、Leslie J. Copp、Everton M. Thomas、Steven P. Rafferty

  DOI：10.1021/jm00164a002

  日期：1990.2

  inhibitors of the serine proteinase human leukocyte elastase (HL elastase) and form acyl enzyme intermediates during enzyme catalysis. We have synthesized a large variety of benzoxazinones using specific methods that have been adapted to achieve the pattern of ring substitution dictated by theoretical considerations. The results of the inhibition of HL elastase by 175 benzoxazinones are reported herein

  4H-3,1-Benzoxazin-4-ones是丝氨酸蛋白酶人类白细胞弹性蛋白酶（HL弹性蛋白酶）的替代底物抑制剂，在酶催化过程中形成酰基酶中间体。我们已经使用特定方法合成了多种苯并恶嗪酮，这些特定方法已被调整以实现理论上的考虑而决定的环取代方式。本文参考疏水常数D，碱水解速率kOH-，抑制常数Ki及其组分酰化和脱酰化速率常数kon和koff分别报道了175种苯并恶嗪酮对HL弹性蛋白酶的抑制结果。化合物的范围是可观的。碱水解速率和kon跨度为6，koff覆盖5，ki跨度为8个数量级。在这个大数据集上的多元回归已被用于隔离电子和空间效应以及化合物稳定性和弹性蛋白酶抑制特异的其他因素的作用。本质上，简单的电子参数足以说明碱性水解数据中几乎所有的变化，表明电子因素是此类苯并嗪酮反应性的主要决定因素。显着增强苯并恶嗪酮I效力的因素是R5烷基和R2撤离电子。R 7和R 8中的体积大和化合物疏水性不显着，但是R
• Direct Access to 2‐Aminobenzoxazinones via Ph ₃ P‐I ₂ Mediated Deoxygenative Amination of Isatoic Anhydrides with Tertiary Amines
  作者：Mookda Pattarawarapan、Dolnapa Yamano、Nittaya Wiriya、Surat Hongsibsong、Wong Phakhodee

  DOI：10.1002/ejoc.202201069

  日期：2022.11.18

  Under ultrasonic irradiation, tertiary amines react rapidly with Ph3P-I2-activated isatoic anhydrides to afford 2-amino-substituted benzoxazinones regioselectively without competing C-4 substitution. Spectroscopic evidence suggests that the reaction proceeds through C2 activation of isatoic anhydrides, followed by amine substitution-N-dealkylation sequence.

  在超声波照射下，叔胺与 Ph 3 P-I 2活化的靛红酸酐快速反应，区域选择性地提供 2-氨基取代的苯并恶嗪酮，而没有竞争性的 C-4 取代。光谱证据表明，该反应通过靛红酸酐的 C2 活化进行，然后是胺取代-N-脱烷基化序列。