N-(5-硝基-2-噻吩基)-乙酰胺 | 51419-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(5-硝基-2-噻吩基)-乙酰胺
• 英文名称: 2-acetamido-5-nitrothiophene
• 英文别名: N-(5-nitrothiophen-2-yl)acetamide
• CAS: 51419-40-0
• 化学式: C₆H₆N₂O₃S
• mdl: MFCD04037155
• 分子量: 186.191
• InChiKey: AKULCAIVFHDCQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-228 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  402.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-硝基-2-噻吩基)-乙酰胺 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 反应 1.0h， 以71%的产率得到5-nitrothiophen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  基于新设计路线的光子聚合物高活性含噻吩环发色团组分的合成

  摘要：

  2-氨基噻吩衍生物是本合成的关键中间体。已知2-氨基噻吩的合成是麻烦的，尽管它是相当简单的杂环。在这项工作中，新近开发了一份早期报告，作为有效合成光子聚合物含噻吩环的生色团组分的基础。以优异的产率合成了2-氨基-5-硝基噻吩和2-氨基-3,5-二硝基噻吩。重氮化后，将2-氨基噻吩衍生物直接用N处理-苯基二乙醇胺提供二电子推挽化合物。还制备了类似的苯乙烯基化合物。所有这些生色团分子在分子的一端上都具有可聚合的羟基。这些化合物目前在制造高度敏感的非线性光学聚合物材料中显示出令人感兴趣的潜力。

  DOI：

  10.1039/a904945b
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基噻吩 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.17h， 以300 mg的产率得到N-(5-硝基-2-噻吩基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED PROTEINS AND PROTEIN DEGRADERS
  [FR] PROTÉINES MODIFIÉES ET AGENTS DE DÉGRADATION DE PROTÉINES

  摘要：

  本文提供了结合或降解靶蛋白的化合物、药物组合物和方法。本文还提供了具有DNA损伤结合蛋白1（DDB1）结合基团的化合物。其中一些实施例包括连接物。其中一些实施例包括靶蛋白结合基团。本文还提供了配体-DDB1复合物。本文还提供了体内修饰的DDB1蛋白。

  公开号：

  WO2021239117A1

文献信息

• Hindered rotation around the aryl-to-nitrogen bond of n-acetyl, n-ethoxycarbonylmethyl-2-amino, 5-nitrothiophen
  作者：D. Nicole、J-J. Delpuech、M. Wierzbicki、D. Cagniant

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80170-0

  日期：1980.1

  0.170; k(25°)=23.2s−1; ΔHR and ΔH≠=4.94 and 17.9 kcal.mol.−1; ΔSR and ΔS≠ =13.1 and 7.7 e.u, in a 0.2 molar solution in 1,4-dioxane. The two isomers are shown to result from a hindered rotation around the aryl-to-nitrogen bond, presumably due to a direct resonance effect between the amide and nitro groups. The more abundant isomer was assigned a planar molecular structure in which the O atom of the

  在10°下通过1 H NMR观察到标题化合物的两种立体异构体。它们的光谱在较高温度（10°-90°）下会聚。平衡常数和速率常数K和k在很大程度上取决于所使用的溶剂（1,4-二恶烷，四氢呋喃，丙酮，氯仿）；这些参数和相关的热力学函数的典型值为：K（25°）= 0.170；k（25°）= 23.2s -1 ; ΔH ř和ΔH ≠ = 4.94和17.9 kcal.mol。-1 ; ΔS ř和ΔS ≠在0.2摩尔的1，4-二恶烷溶液中＝ 13.1和7.7eu。显示这两种异构体是由于绕芳基至氮键旋转受阻而产生的，大概是由于酰胺和硝基之间的直接共振作用所致。较丰富的异构体被赋予平面分子结构，其中酰胺基的O原子接近噻吩环的S原子，这可能是由于这两个原子之间的静电相互作用，它们带有相反符号的部分电荷。
• Galvez, C.; Garcia, F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 851 - 853
  作者：Galvez, C.、Garcia, F.

  DOI：——

  日期：——
• GALVEZ, C.;GARCIA, F., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 4, 851-853
  作者：GALVEZ, C.、GARCIA, F.

  DOI：——

  日期：——