1,3-di-adamantan-1-yl-aziridin-2-one | 35409-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1,3-di-adamantan-1-yl-aziridin-2-one
• 英文别名: 2-Aziridinone, 1,3-di-1-adamantyl-；1,3-bis(1-adamantyl)aziridin-2-one
• CAS: 35409-90-6
• 化学式: C₂₂H₃₁NO
• 分子量: 325.494
• InChiKey: GNOWFORRVQUOOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-adamantan-1-yl-aziridin-2-one 生成 1,3-Bis(1-adamantyl)azetidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  ROBERTO, D.;ALPER, H., ORGANOMETALLICS, 1984, 3, N 11, 1767-1769

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,2-Bis-adamantyl-(1)-bromessigsaeureamid 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1,3-di-adamantan-1-yl-aziridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Phase-Transfer-Catalyzed Reactions ofa-Haloalmides: Synthesis ofa-Lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29870

文献信息

• Regioselectivity in nucleophilic ring-opening of aziridinones
  作者：Erach R. Talaty、Mashitah M. Yusoff

  DOI：10.1039/a800564h

  日期：——

  The proportions of products derived from competing modes of ring-opening of 1,3-di-tert-butylaziridinone and similar aziridinones by a variety of nitrogen, oxygen, sulfur and halogen nucleophiles do not agree with simple guidelines postulated in the literature for these types of aziridinones.

  1,3-二叔丁基氮丙啶酮和类似的氮丙啶酮在各种氮、氧、硫和卤素亲核物的作用下开环生成的产物比例与文献中为这些类型的氮丙啶酮所假设的简单准则并不一致。
• Preparation of Substituted Imidazolidinones and Hydantoins by Ring-Expansion of Aziridinones
  作者：Erach Talaty、Mashitah Yusoff、S. Ismail、Jaime Gomez、Charles Keller、Jean Younger

  DOI：10.1055/s-1997-3256

  日期：1997.6

  Reaction of 1,3-di-tert-butylaziridinone and other di-tert-alkylaziridinones with cyanamides produces an imidazolidinone (3 or 6) bearing the tert-alkyl substituents at positions 1 and 5 only, by selective cleavage of the acyl-nitrogen bond. Treatment of the product from the unsubstituted cyanamide (3) with HNO2 furnishes the corresponding hydantoin (5), whereas treatment with alkyl halides and base affords another imidazolidinone (7).

  1,3-二叔丁基氮丙啶酮和其他二叔烷基氮丙啶酮与氰酰胺反应，通过选择性断裂酰基氮键，生成仅在1和5位带有叔烷基取代基的咪唑烷酮（3或6）。用HNO2处理未取代的氰酰胺（3）生成相应的乙内酰脲（5），而用烷基卤化物和碱处理则生成另一种咪唑烷酮（7）。
• Reactions of α-lactams with t-butyl-lithium
  作者：Erach R. Talaty、Clifford M. Utermoehlen

  DOI：10.1039/c39740000204

  日期：——

  Treatment of 1,3-di-t-alkylaziridin-2-ones (1) with t-butyl-lithium affords α-hydroxy-imines (2) containing geminal di-t-alkyl groups in good yields.

  1,3-二叔alkylaziridin -2-酮（处理1）用叔丁基锂，得到α羟基亚胺（2含）偕以良好的收率二叔烷基。
• Talaty, Erach R.; Bengtsson, K. Cecilia; Pankow, Larry M., Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 2, p. 99 - 106
  作者：Talaty, Erach R.、Bengtsson, K. Cecilia、Pankow, Larry M.

  DOI：——

  日期：——
• Talaty, Erach R.; Clague, Allen R.; Behrens, Jana M., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 6, p. 455 - 462
  作者：Talaty, Erach R.、Clague, Allen R.、Behrens, Jana M.、Agho, Michael O.、Burger, David H.、et al.

  DOI：——

  日期：——