2,6-dimethyl-3,5-dimethoxycarbonyl-4-(4-methylphenyl)-pyridine | 103026-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-3,5-dimethoxycarbonyl-4-(4-methylphenyl)-pyridine
• 英文别名: Dimethyl 2,6-dimethyl-4-(4-methylphenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 103026-78-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: RVCBYEAKPAKYGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(4-甲基苯基)-3,5-吡啶二甲酸二甲酯 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 以96%的产率得到2,6-dimethyl-3,5-dimethoxycarbonyl-4-(4-methylphenyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch 酯 1,4-二氢吡啶与碘在正常条件和超声辐照下的芳构化

  摘要：

  多种Hantzsch酯1,4-二氢吡啶在正常条件下和超声照射下被碘有效地氧化成相应的吡啶化合物。反应在回流的CH 3 CN中进行。

  DOI：

  10.1002/jccs.200500139

文献信息

• Oxidation of 4-aryl- and 4-alkyl-substituted 2,6-dimethyl-3,5-bis(alkoxycarbonyl)-1,4-dihydropyridines by human liver microsomes and immunochemical evidence for the involvement of a form of cytochrome P-450
  作者：Ronald H. Boecker、F. Peter Guengerich

  DOI：10.1021/jm00159a007

  日期：1986.9

  lost; these compounds also inactivated cytochrome P-450 and caused the loss of nifedipine oxidase activity after enzymatic oxidation. All of these reactions were extensively inhibited by an antibody raised to purified human liver nifedipine oxidase cytochrome P-450 (P-450NF), indicating a major role for this enzyme in the oxidation of these compounds. Oxidation of the 4-alkyl compounds led not only

  4-取代的2,6-二甲基-3,5-双（烷氧基羰基）-1,4-二氢吡啶很重要，因为它们作为钙通道阻滞剂。检查了人肝微粒体对14个4-芳基和四个4-烷基取代的衍生物的混合功能氧化。所有4-芳基化合物的酶促氧化的主要产物是含有4-芳基的吡啶衍生物。相反，4-烷基化合物形成吡啶衍生物，其中在4-位存在氢原子并且烷基丢失；这些化合物还使细胞色素P-450失活，并在酶促氧化后导致硝苯地平氧化酶活性丧失。所有这些反应均受到针对纯化的人肝硝苯地平氧化酶细胞色素P-450（P-450NF）的抗体的抑制，表明该酶在这些化合物的氧化中起主要作用。4-烷基化合物的氧化不仅导致P-450NF的损失，而且还导致细胞色素P-450同工酶催化其他反应（非那西丁O-去乙基化和己糖3'-羟基化）的催化活性降低。结果表明，P-450NF（或密切相关的酶形式）负责人肝微粒体中这些硝苯地平相关化合物的氧化，并且代谢高度依赖于4-取
• An efficient, metal-free, room temperature aromatization of Hantzsch-1,4-dihydropyridines with urea–hydrogen peroxide adduct, catalyzed by molecular iodine
  作者：Mirela Filipan-Litvić、Mladen Litvić、Vladimir Vinković

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.040

  日期：2008.6

  A mild, highly efficient and metal-free synthetic method for aromatization of 1,4-dihydropyridines employing urea–hydrogen peroxide adduct as oxidant catalyzed by 20 mol % of molecular iodine was developed. The reaction was carried out in ethyl acetate at room temperature and the products were isolated in high to excellent yields. A plausible free-radical mechanism is proposed based on results obtained

  开发了一种温和，高效，无金属的合成方法，该方法以20 mol％的分子碘为催化剂，使用脲-过氧化氢加合物作为氧化剂进行1,4-二氢吡啶的芳构化。该反应在室温下在乙酸乙酯中进行，并且以高至优异的产率分离出产物。基于在1，4-二氢吡啶环中具有烷基和芳基取代基的衍生物所获得的结果，提出了一种可能的自由基机理。
• Study of temperature dependent three component dynamic covalent assembly via Hantzsch reaction catalyzed by dioxido- and oxidoperoxidomolybdenum(<scp>vi</scp>) complexes under solvent free conditions
  作者：Mannar R. Maurya、Neeraj Saini、Fernando Avecilla

  DOI：10.1039/c5ra24791h

  日期：——

  crystal X-ray studies. X-ray diffraction study also reveals that tridentate ligands bind to the metal center through enolic oxygen (of pyrazolol), azomethine nitrogen and enolic oxygen (of hydrazide) atoms. In complex 7a, pyridinic nitrogen is protonated. These complexes [dioxidomolybdenum(VI) as well as oxidoperoxidomolybdenum(VI)] have been tested as catalysts for temperature dependent one pot three

  源自杂环化合物4-乙酰基-3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-一（Hap）和芳香酰肼苯甲酰肼（Hbhz），异烟酰酰肼（Hinh），烟酰酰肼（Hnah）的三齿ONO供体配体）和呋喃酰肼（Hfah）}与[Mo VI O 2（acac）2 ]（Hacac =乙酰丙酮）在甲醇中以等摩尔比反应生成二氧化钼（VI）络合物，[MoO 2（ap-bhz）（MeOH）] 1，[MoO 2（ap-inh）（MeOH）] 2，[MoO 2（ap-nah）（MeOH）] 3和[MoO 2（ap-fah）（MeOH）] 4。这些配体与原位反应生成的过氧化钼（VI）前体导致形成过氧化钼​​（VI）络合物[MoO（O 2）（ap-bhz）（MeOH）] 5，MoO（O 2）（ap-inh）（MeOH）] 6， MoO（O 2）（ap-nah）（MeOH）] 7和MoO（O 2）（ap-fah）（MeOH）] 8。这些
• Rapid, efficient, room temperature aromatization of Hantzsch-1,4-dihydropyridines with vanadium(V) salts: superiority of classical technique versus microwave promoted reaction
  作者：Mirela Filipan-Litvić、Mladen Litvić、Vladimir Vinković

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.103

  日期：2008.11

  The aromatization of 1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs) employing group 4 (Zr and Hf) and 5 (V, Nb, Ta) elements of periodic system has been studied. The reaction with VOCl3 in dichloromethane at room temperature afforded products, substituted pyridines, in high-to-excellent yield. For the first time, the formation of charge-transfer complexes (CTCs) has been evidenced in preorganization step between

  研究了使用周期系统的第4组（Zr和Hf）和第5组（V，Nb，Ta）元素对1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）进行的芳构化。在室温下与VOCl 3在二氯甲烷中的反应以高至优异的产率提供了产物，取代的吡啶。首次在电子转移之前的1,4-DHP和氧化剂之间的预组织步骤中证明了电荷转移络合物（CTC）的形成。仅在中性溶剂（如二氯甲烷）中形成四氯化碳，其特征是强烈的着色。V 2 O 5将1,4-DHP芳构化在无溶剂介质中，乙酸在回流中的作用优于微波促进的反应。唯一合理的解释是在V 2 O 5的聚合物结构中发现的，该结构缓慢转移了活化反应物所需的微波能量。已发现4-正丙基-1，4-DHP的溶剂极性依赖性氧化脱烷基。出乎意料的是，与在相同反应条件下在二氯甲烷中获得的91％相比，在乙酸中的反应仅提供33％的脱烷基化产物。
• Aromatization of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines with Al(NO₃)₃·9H₂O and/or Fe(NO₃)₃·9H₂O in the Presence of Silica Sulfuric Acid Under Mild and Heterogeneous Conditions
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Javad Zeinivand

  DOI：10.1080/00397910903262195

  日期：2010.7.27

  A simple and convenient method for the aromatization of Hantzsch 1,4-dihydropyridines to the corresponding pyridines is achieved via combination of aluminum or ferric nitrates and silica sulfuric acid as environmentally friendly and novel oxidizing media. This oxidation was carried out in dichloromethane under heterogeneous conditions with good to excellent yields.

  Hantzsch 1,4-二氢吡啶芳构化为相应吡啶的简单方便的方法是通过将硝酸铝或硝酸铁与硫酸硅酸结合作为环境友好的新型氧化介质来实现的。该氧化在二氯甲烷中在非均相条件下进行，产率良好至极好。