dimethyl 4-((S)-benzyloxy((2S,3R,4S)-3,4-bis(benzyloxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 1159493-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 4-((S)-benzyloxy((2S,3R,4S)-3,4-bis(benzyloxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 4-[(S)-[(2S,3R,4S)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]-phenylmethoxymethyl]-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1159493-49-8
• 化学式: C₃₇H₄₁NO₈
• 分子量: 627.734
• InChiKey: TUYUGJMBEIDJLZ-XGSCDZAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-tri-O-benzyl-3,6-anhydro-aldehydo-L-galactose 、 乙酰乙酸甲酯 、 3-氨基巴豆酸甲酯 在 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以19%的产率得到dimethyl 4-((R)-benzyloxy((2S,3R,4S)-3,4-bis(benzyloxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化汉茨环缩合反应制得 二氢吡啶C-糖基共轭物。立体选择性合成α-苏呋喃糖C-核苷对映体†

  摘要：

  C-糖基醛/氨基酯/β-酮酸酯体系的Hantzsch反应。大号脯氨酸据报道催化产生二氢吡啶C-糖缀合物。还进行了不同取代的烯胺和β-二羰基组分与甲酰基α- L - C-苏糖呋喃糖苷和α- D-异构体的不对称环缩合。每个反应都以高但相反的立体选择性（de> 95％）发生，因此制备了一对α-苏呋喃糖C-核苷对映体。

  DOI：

  10.1039/b900422j

文献信息

• Dihydropyridine C-glycoconjugates by organocatalytic Hantzsch cyclocondensation. Stereoselective synthesis of α-threofuranose C-nucleoside enantiomers
  作者：Diogo R. B. Ducatti、Alessandro Massi、Miguel D. Noseda、Maria Eugênia R. Duarte、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1039/b900422j

  日期：——

  The Hantzsch reaction of C-glycosyl aldehyde/enamino ester/β-ketoester systems under L-proline catalysis to give dihydropyridineC-glycoconjugates is reported. Asymmetric cyclocondensations of differentially substituted enamine and β-dicarbonyl components with formyl α-L-C-threofuranoside and with the α-D-isomer were also carried out. Each reaction occurred with high yet opposite stereoselectivity (de

  C-糖基醛/氨基酯/β-酮酸酯体系的Hantzsch反应。大号脯氨酸据报道催化产生二氢吡啶C-糖缀合物。还进行了不同取代的烯胺和β-二羰基组分与甲酰基α- L - C-苏糖呋喃糖苷和α- D-异构体的不对称环缩合。每个反应都以高但相反的立体选择性（de> 95％）发生，因此制备了一对α-苏呋喃糖C-核苷对映体。