N-(6-氟-2-苯并噻唑基)-乙酰胺 | 16194-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: N-(6-氟-2-苯并噻唑基)-乙酰胺
• 英文名称: N-(6-fluorobenzo[d]thiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-(6-fluoro-benzothiazol-2-yl)-acetamide；N-(6-Fluor-benzothiazol-2-yl)-acetamid；N-Acetyl-2-amino-6-fluor-benzthioazol；6-Fluor-2-acetamino-benzthiazol；N-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 16194-64-2
• 化学式: C₉H₇FN₂OS
• mdl: MFCD04061789
• 分子量: 210.232
• InChiKey: LBYMHLPIWBXKKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-氟-2-苯并噻唑基)-乙酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型苯并唑基N-磺酰脒的抗菌活性

  摘要：

  的反应ñ - （苯并[ d ]恶唑-2-基） -或ñ - （苯并[ d ] -噻唑-2-基） -取代的carbothioamides与磺酰叠氮化物进行如下置换硫代取代基的由磺酰基，得到相应的N'-磺酰化脒。乙酸硫代酰胺在乙醇中沸腾时反应平稳，而三氟乙酸和苯甲酸的硫代酰胺需要加热至 80-90°C。在由此制备的杂合分子中，发现了对金黄色葡萄球菌和白色念珠菌代表具有抑菌、杀菌和抑真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2021.07.019
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-2-硫脲 在 溴 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(6-氟-2-苯并噻唑基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  用苯并噻唑片段分子探测蛋白激酶DYRK1A的ATP结合口袋

  摘要：

  DYRK1A已成为使用小分子疗法治疗阿尔茨海默氏病的潜在靶标。上的由萤火虫观察选择性抑制DYRK1A的基础d-荧光素，我们已经使用X射线晶体学和NMR技术探索了DYRK1A的苯并噻唑支架片段大小变异体的静态和动态结构特性。这些化合物具有出色的配体效率，并在动态平衡中显示出显着的结合模式多样性。结合的几何形状部分取决于通常被认为是“弱”的相互作用，包括以“ F-CO”，“硫-芳族”和“卤素-芳族”相互作用为代表的“正交多极”类型，以及通过改变氢键而调节的氢键。吸电子基团。这些研究表明，苯并噻唑支架对于治疗性DYRK1A抑制剂的开发具有很高的前景。此外，绑定互动的微妙之处包括动力学，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01086

文献信息

• Synthesis of N-benzothiazol-2-yl-amides by Pd-catalyzed C(sp2) H functionalization
  作者：Jun-Ke Wang、Ying-Xiao Zong、Xi-Cun Wang、Yu-Lai Hu、Guo-Ren Yue

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.08.001

  日期：2015.11

  Abstract A catalytic synthesis of N-benzothiazol-2-yl-amides from 1-acyl-3-(phenyl)thioureas was achieved in the presence of a palladium catalyst through the C(sp2) H functionalization/C S bond formation. This synthetic methodology can produce various N-benzothiazol-2-yl-amides in high yields with good functional group tolerance.

  摘要在钯催化剂存在下，通过C（sp2）H官能化/ CS键的形成，由1-酰基-3-（苯基）硫脲催化合成了N-苯并噻唑-2-基酰胺。这种合成方法可以高收率生产具有良好官能团耐受性的各种N-苯并噻唑-2-基-酰胺。
• Methods for inhibiting fascin
  申请人：Novita Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10208043B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  Provided are compositions and methods for treating a condition or disorder mediated by fascin activity in a subject in need thereof which method comprises administering to the subject a therapeutically effective amount of at least one compound of any one of Formula I-a to I-n, II, II-a, II-b or III or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  提供了用于治疗有需要的受试者中由 fascin 活性介导的病症或紊乱的组合物和方法，该方法包括向受试者施用治疗有效量的至少一种式 I-a 至 I-n、II、II-a、II-b 或 III 中任何一种的化合物或其药学上可接受的盐。
• Dyson et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1931, vol. 8, p. 147,163
  作者：Dyson et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of N-Benzothiazol-2-yl-amides by an Iron-Catalyzed Oxidative C(sp2)–H Functionalization
  作者：Yingxiao Zong、Junke Wang、Xuexin Zhang、Yang Gao、Zhengliang Li、Guoren Yue、Zhengjun Quan、Xicun Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1378547

  日期：——
• METHODS FOR INHIBITING FASCIN
  申请人：Cornell University

  公开号：EP2888010A2

  公开（公告）日：2015-07-01