1-Chloromethyl-4-phenyl-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one | 86662-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-Chloromethyl-4-phenyl-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one
• 英文别名: 1-(Chloromethyl)-4-phenyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one；1-(chloromethyl)-4-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one
• CAS: 86662-62-6
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₄O
• 分子量: 310.743
• InChiKey: QKGROBODSJEPPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-硫代-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-Chloromethyl-4-phenyl-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  新型1-取代-4-苯基-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹唑啉-5（4H）-一类新型H1-抗组胺药的合成及药理研究。

  摘要：

  通过2-肼基-3-苯基喹唑啉-4的环化反应合成了一系列新型的1-取代的4-苯基-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹唑啉-5（4H）-ones 7。 （3H）-具有各种一个碳供体的一6。原料2-肼基-3-苯基喹唑啉-4（3H）-一6是通过一种新颖的创新路线从苯胺1合成的。当测试其对有意识的豚鼠的体内H（1）-抗组胺活性时，所有测试化合物均能显着保护动物免受组胺诱导的支气管痉挛，而化合物1-甲基-4-苯基-1,2,4-三唑并[4]发现3-3-]喹唑啉-5（4H）-1 7b（保护百分比为70.7％）与参考标准马来酸氯苯那敏（保护百分比为71％）等价。与参考标准品（26％）相比，这些化合物的镇静作用微不足道（约5％）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.016

文献信息

• Synthesis and pharmacological investigation of novel 1-substituted-4-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-ones as a new class of H1-antihistaminic agents
  作者：Veerachamy Alagarsamy、Rajani Giridhar、Mangai Ram Yadav

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.02.016

  日期：2005.4

  A series of novel 1-substituted-4-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-ones 7 were synthesized by the cyclization of 2-hydrazino-3-phenylquinazolin-4(3H)-one 6 with various one carbon donors. The starting material 2-hydrazino-3-phenylquinazolin-4(3H)-one 6, was synthesized from aniline 1 by a novel innovative route. When tested for their in vivo H(1)-antihistaminic activity on conscious guinea

  通过2-肼基-3-苯基喹唑啉-4的环化反应合成了一系列新型的1-取代的4-苯基-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹唑啉-5（4H）-ones 7。 （3H）-具有各种一个碳供体的一6。原料2-肼基-3-苯基喹唑啉-4（3H）-一6是通过一种新颖的创新路线从苯胺1合成的。当测试其对有意识的豚鼠的体内H（1）-抗组胺活性时，所有测试化合物均能显着保护动物免受组胺诱导的支气管痉挛，而化合物1-甲基-4-苯基-1,2,4-三唑并[4]发现3-3-]喹唑啉-5（4H）-1 7b（保护百分比为70.7％）与参考标准马来酸氯苯那敏（保护百分比为71％）等价。与参考标准品（26％）相比，这些化合物的镇静作用微不足道（约5％）。