N-(6-氨基-2-甲基-4-氧代-1H-嘧啶-5-基)乙酰胺 | 98011-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(6-氨基-2-甲基-4-氧代-1H-嘧啶-5-基)乙酰胺
• 英文名称: 5-acetamido-4-amino-2-methylpyrimidin-6(1H)-one
• 英文别名: 5-Acetamido-4-amino-2-methylpyrimidine-6-(1H)-one；5-Acetamido-6-amino-2-methylpyrimidin-4(3H)-one；N-(4-amino-2-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-5-yl)-acetamide；N-(4-Amino-2-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-5-yl)-acetamid；N-(6-Amino-2-methyl-4-oxo-1,4-dihydropyrimidin-5-yl)acetamide；N-(4-amino-2-methyl-6-oxo-1H-pyrimidin-5-yl)acetamide
• CAS: 98011-06-4
• 化学式: C₇H₁₀N₄O₂
• 分子量: 182.182
• InChiKey: GHSARBDFSQBRRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-氨基-2-甲基-4-氧代-1H-嘧啶-5-基)乙酰胺 在 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 6-chloro-2,8-dimethyl-7(9)H-purine
  参考文献：
  名称：

  Craveri; Zoni, Chimica, 1957, vol. 33, p. 473,475

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-2-methyl-pyrimidine-4,5-dione-5-phenylhydrazone 在 sodium dithionite 作用下， 生成 N-(6-氨基-2-甲基-4-氧代-1H-嘧啶-5-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Craveri; Zoni, Chimica, 1957, vol. 33, p. 473,475

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphorus pentoxide in organic synthesis. XIX. Mixtures of phosphorus pentoxide and ortho-substituted arylamines as reagents in the synthesis of 9-aryl-9H-purin-6-amines
  作者：Khairy A. M. El-Bayouki、Flemming E. Nielsen、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1002/jhet.5570220349

  日期：1985.5

  9-Aryl-9H-purin-6-amines 2 were readily obtained by heating 5-acetamido-4-amino-2-methylpyrimidin-6(1H)-one 1 in mixtures of phosphorus pentoxide, triethylamine hydrochloride and sterically hindered arylamines. Nonsterically hindered arylamines resulted in formation of 6-arylaminopurines 3. The mechanism for rearrangement of 2 into 3 is discussed.

  通过在五氧化二磷，三乙胺盐酸盐和位阻芳基胺的混合物中加热5-乙酰氨基-4-氨基-2-甲基嘧啶-6（1 H）-1即可轻松获得9-芳基-9 H-嘌呤-6-胺2。Nonsterically受阻芳基胺导致形成6- arylaminopurines 3.该机制的重排2到3进行了讨论。
• The Direct Thiation of Pyrimidinol Derivatives.
  作者：Takeo Ueda、Tadakazu Tsuji、Hiroko Momona

  DOI：10.1248/cpb.11.912

  日期：——

  The replacement of 4-hydroxyl group of aminopyrimidinols by sulfhydryl in one step, through the action of phosphorus pentasulfide in triethylamine or 3-picoline. 5-Acylamino-6-amino-4-pyrimidinols were treated with phosphorus pentasulfide in pyridine, to yield thiazolo [5, 4-d] pyrimidine and 6-purinethiol compounds. The yield of both two type compounds were changed according to a functional group in the starting substance. These products, in addition, other 6-purinethiol and related compounds were screened as to their antiviral activities on poliomyelitis virus. Any of the compounds, however, did not exert a significant activity on the virus.

  通过三乙胺或3-吡啶的作用，采用五硫化磷在一步中替换氨基嘧啶醇的4-羟基为巯基。5-酰氨基-6-氨基-4-嘧啶醇在吡啶中与五硫化磷反应，得到噻唑并[5, 4-d]嘧啶和6-嘌呤巯基化合物。两种类型化合物的产率根据起始物质中的功能团有所变化。此外，这些产品以及其他6-嘌呤巯基及相关化合物被筛选以评估其对脊髓灰质炎病毒的抗病毒活性。然而，任何化合物都没有对病毒展现出显著的活性。
• Purinderivate zur Regulierung des Pflanzenwachstums
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0155911A1

  公开（公告）日：1985-09-25

  57 Neue 6-Amino-purinderivate der Formel I worin R' und R2 unabhängig voneinander je Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl bedeuten oder eines davon auch einen Phenyl-oder Naphthylrest, der unsubstituiert oder ein- bis fünffach durch Halogen C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C,-C4-Alkoxy, C,-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, Nitro, Cyan, den Carboxylrest, einen C1-C4-Alkylcarbonyl- oder C1-C4-Alkoxy-carbonylrest, einen Carbamoylrest CONR1R2 substituiert sein kann, oder R1 und R2 bilden zusammen mit dem Stickstoffatom einen 5-7 gliedrigen Heterocyclus, R3 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl oder einen Phenylrest, der wie oben substituiert sein kann, R4 Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl und R5 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl oder ein Phenylrest, der wie oben substituiert sein kann, sowie die Säureadditionssalze dieser Verbindungen, mit der Massgabe, dass mindestens einer der Substituenten R3, R4 und R5 verschieden von Wasserstoff und Methyl ist, werden in guter Ausbeute durch Ringschliessen von 5-Acylamino-4-amino-6-hydroxy-pyrimidin- oder 5-Acylamino-4-cyano oder -carbamoyl-1H-imidazolderivaten bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines Ueberschusses an Phosphorpentoxid und einem tertiären Amin und Ankondensieren eines Aminsalzes erhalten. Diese Verbindungen besitzen nützliche pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften.

  57 式 I 的新型 6-氨基嘌呤衍生物 其中 R'和R2各自独立地为氢或C1-C6烷基，或其中之一也是苯基或萘基，该苯基或萘基未经取代或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C、-C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、硝基、氰基、羧基、C1-C4-烷基羰基或 C1-C4-烷氧基羰基、氨基甲酰基 CONR1R2，或 R1 和 R2 与氮原子一起形成 5-7 个成员的杂环、 R3 氢、C1-C6 烷基或苯基，可被上述取代、 R4 是氢或 C1-C6 烷基，以及 R5 氢、C1-C6 烷基或苯基，可被如上取代，以及 这些化合物的酸加成盐，但至少有一个取代基 R3、R4 和 R5 不是氢和甲基、5-acylamino-4-amino-6-hydroxy-primidine 或 5-acylamino-4-cyano 或-carbamoyl-1H-imidazole 衍生物在高温下，在过量五氧化二磷和叔胺的存在下进行闭环反应，并与胺盐缩合，可获得收率较高的化合物。这些化合物具有有用的植物生长调节特性。
• El-Bayouki, Khairy A. M.; Nielsen, Flemming E.; Pedersen, Erik B., Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 5, p. 1223 - 1227
  作者：El-Bayouki, Khairy A. M.、Nielsen, Flemming E.、Pedersen, Erik B.

  DOI：——

  日期：——
• Notes - A Convenient Laboratory Synthesis of Certain 6-Hydroxypurines and 7-Hydroxy-v-triazolo [d]pyrimidines
  作者：D Acker、J Castle

  DOI：10.1021/jo01106a616

  日期：1958.12