(2-cyano-thieno[2,3-b]pyridin-3-yloxy)-acetic acid ethyl ester | 863903-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: (2-cyano-thieno[2,3-b]pyridin-3-yloxy)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(2-cyanothieno[2,3-b]pyridin-3-yl)oxyacetate
• CAS: 863903-39-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 262.289
• InChiKey: HITGPODPCLGYOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-cyano-thieno[2,3-b]pyridin-3-yloxy)-acetic acid ethyl ester 在 zinc(II) chloride sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 以53%的产率得到[2-(2H-tetrazol-5-yl)-thieno[2,3-b]pyridin-3-yloxy]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTPases），如PTP1B，在调节广泛的细胞反应，如胰岛素信号传导中发挥作用。取代的并环融合噻吩化合物可以抑制PTP1B，从而增加胰岛素敏感性。因此，PTP1B的抑制可以提供一种治疗PTPase介导的疾病，如糖尿病的替代方法。

  公开号：

  US20050203081A1
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 2.5h， 以55%的产率得到(2-cyano-thieno[2,3-b]pyridin-3-yloxy)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTPases），如PTP1B，在调节广泛的细胞反应，如胰岛素信号传导中发挥作用。取代的并环融合噻吩化合物可以抑制PTP1B，从而增加胰岛素敏感性。因此，PTP1B的抑制可以提供一种治疗PTPase介导的疾病，如糖尿病的替代方法。

  公开号：

  US20050203081A1

文献信息

• Inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatase 1B
  申请人：Lee Jinbo

  公开号：US20090048286A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Protein tyrosine phosphatases (PTPases) such as PTP1B can play a role in regulating a wide variety of cellular responses such as insulin signaling. Substituted bicyclic fused-thiophene compounds can inhibit PTP1B and thereby induce greater insulin sensitivity. Accordingly, PTP1B inhibition can provide an alternate treatment for PTPase-mediated disorders such as diabetes.

  蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）如PTP1B可以在调节各种细胞响应（如胰岛素信号传导）方面发挥作用。取代的双环融合噻吩化合物可以抑制PTP1B，从而增强胰岛素敏感性。因此，PTP1B的抑制可以提供PTPase介导的疾病（如糖尿病）的另一种治疗方法。
• [EN] INHIBITORS OF PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE 1B<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTEINE TYROSINE PHOSPHATASE 1B
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005081960A2

  公开（公告）日：2005-09-09

  Protein tyrosine phosphatases (PTPases) such as PTP1B can play a role in regulating a wide variety of cellular responses such as insulin signaling. Substituted bicyclic fused-thiophene compounds can inhibit PTP1B and thereby induce greater insulin sensitivity. Accordingly, PTP1B inhibition can provide an alternate treatment for PTPase-mediated disorders such as diabetes.